diethyl 3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylate | 24588-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: diethyl 3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；(+/-)-diethyl 3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylate；2H-Pyran-2,2-dicarboxylic acid, 3,6-dihydro-4-methyl-, diethyl ester；diethyl 4-methyl-2,5-dihydropyran-6,6-dicarboxylate
• CAS: 24588-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YYFHKUORQLVPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylate 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2,2-bishydroxymethyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal oxabicyclo ethers

  摘要：

  本发明涉及新颖的氧杂双环醚衍生物化合物，包含这些醚衍生物化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物来控制不受欢迎的植被生长的方法。更具体地说，本发明涉及多种具有除草活性的化合物、组合物和使用它们的方法，这些化合物对各种杂草种类具有活性，并且对水稻、谷物或阔叶作物具有安全性。

  公开号：

  US05234900A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(ethoxymethyl)-5-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 diethyl 3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal oxabicyclo ethers

  摘要：

  本发明涉及新颖的氧杂双环醚衍生物化合物，包含这些醚衍生物化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物来控制不受欢迎的植被生长的方法。更具体地说，本发明涉及多种具有除草活性的化合物、组合物和使用它们的方法，这些化合物对各种杂草种类具有活性，并且对水稻、谷物或阔叶作物具有安全性。

  公开号：

  US05234900A1

文献信息

• Generation of ester enolates by reductive a-deacetoxylation
  作者：Simon N. Pardo、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90468-x

  日期：1981.1

  Diethyl allylmalonates or 2-arylalkanoic esters are prepared in good yield by reductive α-deoxygenation of the corresponding α-acetoxy or α-alkony esters. Since the intermediate ester enolates are generated under aprotic conditions, a one pot reductive-alkylation is also possible. One application of this procedure allows diethyl oxomalonate to serve as a conjunctive reagent for stitching together an

  烯丙基丙二酸二乙酯或2-芳基链烷酸酯可以通过相应的α-乙酰氧基或α-链烷酸酯的还原α-脱氧反应以高收率制备。由于中间体酯烯醇化物是在非质子条件下产生的，因此一锅还原烷基化也是可能的。该方法的一种应用是使恶臭丙二酸二乙酯用作结合剂，以将链烯和具有丙二酰基的卤代烷缝合在一起。
• Le Triflate de Bismuth(III) Comme Catalyseur Dans la Reaction de Carbonyl-Diels-Alder
  作者：Adyl Bernard、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/10426500210673

  日期：2002.4.1

  In presence of bismuth(III) triflate, a carbonylated electrophile (ethyl mesoxalate or glyoxylate) and usual diene led selectively (60-100) the hetero carbonyl-Diels-Alder reaction with the ene reaction product. Bi(OTf) 3 exhibits strong catalytic activity and reacts under mild conditions. En présence de triflate de bismuth(III) le mésoxalate et le glyoxylate d'éthyle réagissent avec des diènes usuels

  在三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，羰基化的亲电子试剂（甲基草酸乙酯或乙醛酸乙酯）和普通二烯选择性地（60-100）导致杂羰基-Diels-Alder 反应与烯反应产物。Bi(OTf) 3 表现出很强的催化活性并且在温和的条件下反应。En présence de triflate de bismuth(III) le mésoxalate et le glyoxylate d'éthyle réagissent avec des diènes usuels pour donner un mélange de carbonyl-Diels-Alder et du produit de la ène réaction。Bi(OTf) 3 présente une forte activité catalytique et réagit dans des conditions douces。
• The carbonyl-Diels-Alder reaction catalyzed by bismuth (III) chloride
  作者：Hélène Robert、Bernard Garrigues、Jacques Dubac

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10791-2

  日期：1998.3

  In presence of bismuth (III) chloride, a carbonylated electrophile (ethyl mesoxalate or glyoxylate) and usual diene led selectively (65 to 100%) the hetero carbonyl-Diels-Alder reaction with the ene reaction product. BiCl3 exhibits strong catalytic activity and, compared with previous literature, reacts under mild conditions.

  在氯化铋（III）的存在下，羰基化的亲电试剂（中草酸乙酯或乙醛酸乙酯）和通常的二烯选择性地（65％至100％）导致杂羰基-Diels-Alder反应与烯反应产物。BiCl 3表现出很强的催化活性，并且与以前的文献相比，在温和的条件下反应。
• ((3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)oxabicycloalkane herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04525203A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is a single bond or --C(CH.sub.3).sub.2 ; Y is a single bond or --CH.sub.2 -with the proviso that both X and Y are not a single bond, and Z is H or alkyl; each R is H, hydroxy, oxo, methylene, alkyl or alkoxy, or one pair of adjacent R groups form a carbon-carbon bond; and R.sup.1 is H or alkyl, are useful as herbicides or plant growth regulators.

  式为##STR1##的化合物，其中X是单键或--C(CH.sub.3).sub.2；Y是单键或--CH.sub.2-，但X和Y不能同时为单键，而Z是H或烷基；每个R是H、羟基、氧代、亚甲基、烷基或烷氧基，或者相邻的一对R基形成碳-碳键；而R.sup.1是H或烷基，可用作除草剂或植物生长调节剂。
• Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles: XI—Tetrahydropyrans (oxanes)
  作者：Ernest L. Eliel、Muthiah Manoharan、K. Michal Pietrusiewicz、Karl D. Hargrave

  DOI：10.1002/omr.1270210205

  日期：1983.2

  AbstractThe 13C NMR spectra of 62 oxanes (tetrahydropyrans) with and without methyl substituents at various ring positions, some of them bearing in addition (or instead) ethyl, vinyl, ethynyl, carbomethoxy and methylol substituents at C‐2, have been recorded, and the 294 resulting chemical shifts have been correlated by multiple linear regression analysis. Axial and equatorial α‐, β‐, γ‐, δ‐, gem‐ and vic‐parameters for shifts caused by methyl groups at all ring positions, and similar parameters for Et,—CHCH2,—CCH, CO2Me and CH2OH groups at C‐2, are reported. Standard deviations of the parameters are, in most cases, within 0.3 ppm and the agreement of calculated and experimental shifts is excellent. This is probably the largest parameter set of this type extant. 13C NMR spectra of a number of additional substituted tetrahydropyrans, and of 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans and 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans, are tabulated and discussed.