3,5-Hexadiensaeure-methylester | 40338-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-Hexadiensaeure-methylester
• 英文别名: methyl hexa-3,5-dienoate；Methyl 3,5-hexadienoate
• CAS: 40338-61-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FFACAHMRMSJQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Hexadiensaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((1S,4aR,8S,8aS)-8-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-7-methoxy-5-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quassinoids. An approach to the BCDE rings of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a019
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-Hexadiensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Pd-PHOX 催化剂对脂肪胺与无环二烯的对映选择性分子间加成

  摘要：

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03480

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Iron-Catalyzed [4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes
  作者：C. Rose Kennedy、Hongyu Zhong、Rachel L. Macaulay、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b02443

  日期：2019.5.29

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations. The structural and spectroscopic parameters are consistent with an electronic structure description comprised of a high spin iron(I) center ( SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetically coupling with a ligand radical anion ( SPI = -1/2). Mechanistic studies conducted with these single-component

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C
• Sequential Diels–Alder Reaction/Rearrangement Sequence: Synthesis of Functionalized Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives and Revision of Their Relative Configuration
  作者：Demin Liang、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/jo500942a

  日期：2014.7.18

  A sequential Diels–Alder reaction/rearrangement sequence was developed for the synthesis of diverse functionalized bicyclo[2.2.1]heptanes as novel floral and woody odorants. The outcome of the rearrangement depended on the substitution pattern of the dienes. 2D NMR analysis has established the correct relative configuration of the bicyclo[2.2.1]heptanone, which was originally misassigned. Furthermore

  开发了一个顺序的Diels-Alder反应/重排序列，用于合成各种功能化的双环[2.2.1]庚烷，作为新型花香和木质香气。重排的结果取决于二烯的取代模式。二维NMR分析确定了最初错配的双环[2.2.1]庚酮的正确相对构型。此外，当通过手性路易斯酸催化起始的DA反应时，可以以高达96.5：3.5的对映体比例（er）获得包括（+）-丁香酮在内的双环[2.2.1]庚烷衍生物。
• Hoye, Thomas R.; Magee, Andrew S.; Trumper Wendy S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 183 - 188
  作者：Hoye, Thomas R.、Magee, Andrew S.、Trumper Wendy S.

  DOI：——

  日期：——
• Lawson, Kevin R.; McDonald, Brian P.; Mills, Owen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 663 - 674
  作者：Lawson, Kevin R.、McDonald, Brian P.、Mills, Owen S.、Steele, Robert W.、Sutherland, James K.、et.al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of vitamin B12. 2. Synthesis of the "southern" half
  作者：Robert V. Stevens、Richard E. Cherpeck、Boyd L. Harrison、John Lai、Richard Lapalme

  DOI：10.1021/ja00436a041

  日期：1976.9