ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate | 172681-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methoxypropanedioate；diethyl 2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methoxypropanedioate
• CAS: 172681-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: GJOXICREVBCMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到ethyl 2-methoxy-4-(1-cyclohexen-1-yl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  α-炔基丙二酸二乙酯的合成和反应，涉及共轭烯丙基酯作为潜在活性物质的产生：开发半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新方法

  摘要：

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02284-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  α-炔基丙二酸二乙酯的合成和反应，涉及共轭烯丙基酯作为潜在活性物质的产生：开发半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新方法

  摘要：

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02284-8

文献信息

• Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions
  作者：Shigeki Sano、Hisashi Shimizu、Kweon Kim、Woo Song Lee、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.196

  日期：——

  Diethyl α-alkynyl-α-methoxymalonates (2a—e) were smoothly hydrolyzed and then decarboxylated under alkaline conditions employing 1 N KOH in EtOH to give conjugated allenyl esters (6a—e) in high yields, and similar alkaline treatment of diethyl α-alkynyl-α-acetylaminomalonates (5a, b, d, e) furnished unexpectedly the oxazoles (7a, b, d, e) having three substituent groups in excellent yields.

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。