(2R)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 839711-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-benzyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2R)-1-pyrrolidinecarboxylic acid-2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenylmethyl ester；benzyl (2R)-2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 839711-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: WSZJKMUGRXLXDQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.672 g的产率得到(R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  有机催化α-水合肼全合成海洋天然产物Hemiasterlin

  摘要：

  提出了有效地合成具有细胞毒性的海洋肽半胱氨酸的方法。四甲基色氨酸部分是通过吲哚的叔戊二烯化反应组装的，然后是对高浓度立体异构醛的有机催化高产α-酰化反应，具有出色的对映选择性。2-溴N-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）介导的肽偶联完成了合成，这是不使用手性助剂的第一种方法。当二羟基化的3-叔戊烯基吲哚经受Mitsunobu条件时，吲哚系统发生了新的on型重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201702812
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media

  摘要：

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0625352

文献信息

• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• ORTHO PYRROLIDINE, BENZYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLE CCR1 ANTAGONISTS FOR AUTOIMMUNE DISEASES & INFLAMMATION
  申请人：Paradkar Vidyadhar M.

  公开号：US20090093472A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of the formula are disclosed. The compounds are CCR1 antagonists which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and autoimmune diseases. Other embodiments are also disclosed.

  公式为的化合物已被披露。这些化合物是CCR1拮抗剂，可用于治疗和预防炎症性和自身免疫性疾病。其他实施例也已披露。
• Preparation of Terazole Derivatives
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20080200687A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to a process for the preparation of (S)-pyrrolidine-1H-tetrazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent hydrogen, halogen or an organic radical, in racemic form or as an enantiomer, a tautomer, an analog thereof or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备式为（S）-吡咯烷-1H-四唑衍生物的过程，其中R1、R2和R3分别独立地表示氢、卤素或有机基团，以外消旋体形式或对映体、互变异构体、类似物或其盐形式存在。
• PREPARATION OF TERAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20100184991A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to a process for the preparation of (S)-pyrrolidine-1H-tetrazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent hydrogen, halogen or an organic radical, in racemic form or as an enantiomer, a tautomer, an analog thereof or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备(S)-吡咯烷-1H-四唑衍生物的过程，其化学式为 其中R1，R2和R3，各自独立地表示氢、卤素或有机基团，可以是外消旋体或对映体、互变异构体、类似物或其盐。
• WO2007/9716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——