2,2-dibromocyclopropylmethyl butyrate | 219478-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dibromocyclopropylmethyl butyrate
• 英文别名: (2,2-Dibromocyclopropyl)methyl butanoate
• CAS: 219478-91-8
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 299.99
• InChiKey: JIGSSTFCLMPPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromocyclopropylmethyl butyrate 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到1-bromo-2-propyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of esters and amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl or 2-acylaminomethyl-1, 1-dibromocycloprapanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxa- or 1-broma-3-oxa-bicyclo[3. 1.0]hexan-2-ol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01999-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 2,2-dibromocyclopropane-1-methanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-dibromocyclopropylmethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00385-9