1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-fluorophenyl)-hydrazine | 133166-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-fluorophenyl)-hydrazine
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-fluorophenyl)hydrazine；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(4-fluorophenyl)hydrazine
• CAS: 133166-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂
• 分子量: 250.703
• InChiKey: JHBATWITTFICDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-fluorophenyl)-hydrazine 生成 Methyl 1-(4-chlorobenzyl)-5-fluoro-3-methylindol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof

  摘要：

  本文介绍了吲哚-2-烷基酸。这些化合物作为前列腺素和血栓素拮抗剂，可用于治疗哮喘、炎症、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经，并可作为细胞保护剂。

  公开号：

  US05081145A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 4-氯苄溴 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-fluorophenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND INDOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET D'INDOLINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010036998A3

文献信息

• INDOLE AND INDOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20100087471A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to indole and indoline derivatives of formula (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) wherein a, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , U, V, W, X, Y, and Z are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)的吲哚和吲哚啉衍生物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5、U、V、W、X、Y和Z如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及鉴定这些化合物的方法。
• Indole and indoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US09063126B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present application relates to indole and indoline derivatives of formula (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) wherein a, R1, R2, R3, R4, R5, U, V, W, X, Y, and Z are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式（I），（II），（III），（IV），（V）或（VI）的吲哚和吲哚啉衍生物，其中a，R1，R2，R3，R4，R5，U，V，W，X，Y和Z如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及识别这些化合物的方法。
• Indole-2-alkanoic acids and their use as prostaglandin antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0166591A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  Compounds of the formula I where R1 is H or alkyl of 1 to 6 carbons or R1 and R8 taken together form a group (CH2)v wherein v is 1 to 7; R2 is where each R8 is independently H, OH, C1 to C4-O-alkyl or alkyl of 1 to 4 carbons; or an R1 and an R8 taken together form a group (CH2)v wherein v is 1 to 7, R9 is COOR1; CH2OH; CHO; tetrazole; NHSO2R10 wherein R10 is OH, alkyl or alkoxy of 1 to 6 carbons, perhaloalkyl of 1 to 6 carbons, phenyl or phenyl substituted by alkyl or alkoxy groups of 1 to 3 carbons, halogen, hydroxy, COOH, CN, formyl or acyl of 1 to 6 carbons; CONHSO2R10; hydroxymethylketone; CN; or CON(R8)2; X is O; S; SO; S02; NR11 wherein R11 is H, alkyl of 1 to 6 carbons, acyl of 1 to 6 carbons, CN; CR1R8; or the unit wherein the dotted line represents an optical triple bond and in which the R1 and R8 substituents are absent when a triple bond is present; r and q are each independently 0 to 5 and p is 0 or 1 provided that the total of p, q and r is 2 to 6; R3 is H, alkyl of 1 to 6 carbons; phenyl or phenyl substituted by R4; or C1 to C4 alkylphenyl or C1 to C4 alkylphenyl in which the phenyl is substituted by R4; R4, R5, R6 and R7 are each independently selected from: (1) hydrogen; (2) alkyl having 1 to 6 carbon atoms; (3) alkenyl having 2 to 6 carbon atoms; (4) -(CH2)nM wherein n is 0 to 3 and M is a) OR12; b) halogen; c) CF3; d) SR12; e) phenyl or substituted phenyl wherein substituted phenyl is as defined below in the definition of R12; f) COOR13; g) h) tetrazole; i) wherein R15 is C1 to C6 alkyl, benzyl or phenyl; j) -NR13R13; k) -NHSO2R16 wherein R16 is C1 to C6 alkyl, phenyl, or CF3; I) m) -SOR12; n) -CON13R13; o) -SO2NR13R13; p) -SO2R12; q) N02; r) s) t) u) CN; each R12 independently is H; C1 to C6 alkyl; benzyl; phenyl or substituted phenyl wherein the substituents are C1 to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR13, CH2COOR13, C1 to C3 alkoxy, or C1 to C4 perfluoroalkyl; each R13 is independently H, phenyl or C1 to C6 alkyl; and, each R14 independently is H, (CH2)nCOOR13 wherein n is 0 to 4, C1 to C6 alkyl, CF3, phenyl, or substituted phenyl wherein substituted phenyl is as defined above in the definition of R12; and their pharmaceutically acceptable salts are useful as prostaglandin antagonists and are made into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel.

  式 I 的化合物 式中 R1 是 H 或 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R1 和 R8 共同组成一个基团 (CH2)v，其中 v 为 1 至 7； R2 是 其中 每个 R8 独立地为 H、OH、C1 至 C4-O 烷基或 1 至 4 碳原子的烷基；或一个 R1 和一个 R8 共同形成一个基团 ( )v，其中 v 为 1 至 7、 R9 是 COOR1； OH；CHO；四唑；NHSO2R10，其中 R10 是 OH、1-6 碳原子的烷基或烷氧基、1-6 碳原子的全卤代烷基、苯基或被 1-3 碳原子的烷基或烷氧基取代的苯基、卤素、羟基、COOH、CN、1-6 碳原子的甲酰基或酰基；CONHSO2R10；羟甲基酮；CN 或 CON(R8)2； X 是 O；S；SO；S02；NR11，其中 R11 是 H、1-6 碳原子的烷基、1-6 碳原子的酰基、CN；CR1R8； 或单元 其中虚线代表光学三键，当存在三键时，R1 和 R8 取代基不存在； r 和 q 各自独立地为 0 至 5，p 为 0 或 1，条件是 p、q 和 r 的总和为 2 至 6； R3 是 H、1 至 6 碳原子的烷基；苯基或被 R4 取代的苯基；或 C1 至 C4 烷基苯基或苯基被 R4 取代的 C1 至 C4 烷基苯基； R4、R5、R6 和 R7 各自独立地选自以下各项： (1) 氢 (2) 具有 1 至 6 个碳原子的烷基 (3) 具有 2 至 6 个碳原子的烯基； (4) -( )nM 其中 n 为 0 至 3，M 为 a) OR12 b) 卤素 c) CF3 d) SR12 e) 苯基或取代苯基，其中取代苯基的定义见下文 R12 的定义； f) COOR13 g) h) 四氮唑 i) 其中 R15 为 C1 至 C6 烷基、苄基或苯基； j) -NR13R13 k) -NHSO2R16 其中 R16 是 C1 至 C6 烷基、苯基或 ； I) m) -SOR12 n) -CON13R13 o) -SO2NR13R13； p) -SO2R12 q) N02； r) s) t) u) CN； 每个 R12 独立地为 H、C1-C6 烷基、苄基、苯基或取代苯基，其中取代基为 C1-C3 烷基、卤素、CN、 、COOR13、 COOR13、C1-C3 烷氧基或 C1-C4 全氟烷基； 每个 R13 独立地是 H、苯基或 C1 至 C6 烷基；以及 每个 R14 独立地是 H、( )nCOOR13（其中 n 为 0 至 4）、C1 至 C6 烷基、 、苯基或取代的苯基（其中取代的苯基如上文 R12 定义中所定义）； 及其药学上可接受的盐类可用作前列腺素拮抗剂并制成药物组合物。某些化合物是新型的。
• Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0300676A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and as cytoprotective agents.

  公开了四氢咔唑 1-烷酸。这些化合物具有前列腺素和血栓素拮抗剂的作用，可用于治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经，还可用作细胞保护剂。
• Regioselective Fischer indole route to 3-unsubstituted indoles
  作者：Dalian Zhao、David L. Hughes、Dean R. Bender、Anthony M. DeMarco、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo00009a014

  日期：1991.4

  Use of Eaton's reagent (P2O5/MeSO3H) as acid catalyst in the Fischer indole reaction using methyl ketones provides unprecedented regiocontrol to form the 3-unsubstituted indoles. In several instances where the harshness of the reagent causes decomposition and low yields, dilution in sulfolane or dichloromethane results in far less degradation and higher yields of indoles. Steric effects and the acidity of the medium are the two major factors that control the regioselectivity. The role of the P2O5 in the reagent mixture P2O5/MeSO3H is simply as a drying agent when used as catalyst for the Fischer indole reaction.