ethyl 3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate | 1600501-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-oxobenzo[g][1]benzofuran-3-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-2-oxobenzo[g][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1600501-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZNRARLLRWXVSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化 Friedel-Crafts/内酯化多米诺反应：轻松获得 3-Hydroxybenzofuran-2-one 支架

  摘要：

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301686

文献信息

• Catalytic Friedel-Crafts/Lactonization Domino Reaction: Facile Access to 3-Hydroxybenzofuran-2-one Scaffold
  作者：Fabrizio Vetica、Alessandra Pelosi、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Martina Miceli、Tecla Gasperi

  DOI：10.1002/ejoc.201301686

  日期：2014.3

  Lewis-acid-catalysed domino reaction involving a Friedel–Crafts alkylation of variously substituted phenols followed by a direct lactonization has been successfully developed (22 examples, yields up to 98 %). This protocol tolerates not only opposite electron demand substituents on the starting materials, but also drastic modifications of the alkylating agents, and gives direct access to the corresponding

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。