(E)-(5R,6S,7S,8R,9S)-5,7,9-Trimethyl-undec-3-ene-1,6,8-triol | 848189-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,6S,7S,8R,9S)-5,7,9-Trimethyl-undec-3-ene-1,6,8-triol
• CAS: 848189-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: BVWCGKNHAUYWFJ-JBSCMMLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (E)-(5R,6S,7S,8R,9S)-5,7,9-Trimethyl-undec-3-ene-1,6,8-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2,4-dimethylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (E)-(5R,6S,7S,8R,9S)-5,7,9-Trimethyl-undec-3-ene-1,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r