diadamantyl 1-methyl-1,3-acetonedicarboxylate | 337967-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diadamantyl 1-methyl-1,3-acetonedicarboxylate
• 英文别名: Bis(1-adamantyl) 2-methyl-3-oxopentanedioate
• CAS: 337967-16-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: IBEMAFMRRVRJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diadamantyl 1-methyl-1,3-acetonedicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙酰氧基金刚烷 、 2-adamantan-1-yl propionate 、 2,3-dimethyl diadamantyl succinate 、 Bis(1-adamantyl) 3,4-dioxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：从结晶酮二酸酯中光化学生成仲和叔烯醇自由基对。

  摘要：

  已在溶液中和固态下分析了几种结晶的1,3-丙酮二羧酸盐的光化学脱羰作用。结果表明，固态反应的效率取决于中间体酰基-烷基和烷基-烷基自由基对的稳定性。通过叔烯醇自由基进行的反应比通过仲烯醇自由基中心进行的反应更有效。不会发生需要伯烯醇自由基中介的固态反应。还显示出晶体中产物形成的选择性取决于反应物固相的结构。

  DOI：

  10.1021/jo005747m
• 作为产物：
  描述：

  diadamantyl 1,3-acetonedicarboxylate 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以34%的产率得到diadamantyl 1,3-dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：从结晶酮二酸酯中光化学生成仲和叔烯醇自由基对。

  摘要：

  已在溶液中和固态下分析了几种结晶的1,3-丙酮二羧酸盐的光化学脱羰作用。结果表明，固态反应的效率取决于中间体酰基-烷基和烷基-烷基自由基对的稳定性。通过叔烯醇自由基进行的反应比通过仲烯醇自由基中心进行的反应更有效。不会发生需要伯烯醇自由基中介的固态反应。还显示出晶体中产物形成的选择性取决于反应物固相的结构。

  DOI：

  10.1021/jo005747m

文献信息

• Engineering Reactions in Crystalline Solids:  Photochemical Generation of Secondary and Tertiary Enol Radical Pairs from Crystalline Ketodiesters
  作者：Zhe Yang、Danny Ng、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo005747m

  日期：2001.6.1

  solution and in the solid state. It is shown that the efficiency of the solid-state reaction depends on the stability of the intermediate acyl-alkyl and alkyl-alkyl radical pairs. Reactions proceeding through tertiary enol radicals are more efficient than reactions proceeding through secondary enol radical centers. Solid-state reactions that require the intermediacy of primary enol radicals do not occur.

  已在溶液中和固态下分析了几种结晶的1,3-丙酮二羧酸盐的光化学脱羰作用。结果表明，固态反应的效率取决于中间体酰基-烷基和烷基-烷基自由基对的稳定性。通过叔烯醇自由基进行的反应比通过仲烯醇自由基中心进行的反应更有效。不会发生需要伯烯醇自由基中介的固态反应。还显示出晶体中产物形成的选择性取决于反应物固相的结构。