3-(4-chlorobenzyl)thiazolidin-2-ylidenecyanamide | 94777-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidin-2-ylidenecyanamide
• 英文别名: 2-Cyanimino-3(4-chlorobenzyl)-thiazolidine；[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 94777-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S
• 分子量: 251.739
• InChiKey: SCKIRIYHIXRNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  391.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)thiazolidin-2-ylidenecyanamide 在 air 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-benzyl)-2-methyl-[1,2,4]thiadiazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Enlargement Reaction of 3-Alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 1-Oxide: Formation of Novel 5,6-Dihydro-2H-1,2,4-thiadiazin-3(4H)-one Derivatives

  摘要：

  3-烷基-2-(N-氰基亚氨基)噻唑烷1-氧化物(4)与三氟乙酸酐反应，发生扩环反应，得到新型5,6-二氢-2H-1,2,4-噻二嗪- 3(4H)-一衍生物(6)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-778
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.2%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)thiazolidin-2-ylidenecyanamide
  参考文献：
  名称：

  苄基取代的噻唑烷-2-氰胺衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  摘要 噻唑烷-2-氰胺和取代的苄基溴化合物在室温下在乙腈中反应以良好的收率得到3-(2'-取代的苄基)噻唑烷-2-氰胺衍生物1-13。化合物1-13通过质子核磁共振（ 1 H NMR）和红外光谱表征，其中异构的邻-、间-和对-氟衍生物4-6的结构由单晶X射线晶体学确定. 化合物 4 在单斜空间群 P 2 1 / n 中结晶，a = 9.177(19)，b = 8.551(18)，c = 14.090(3) Å，β = 98.243(3)°，Z = 4。 5 的晶胞具有单斜 P 2 1 /c 对称性，晶胞参数 a = 9.289(2), b = 14.057(4), c = 8.574(2) Å, β = 100.350(3)°, and Z = 4. 6 的晶胞也具有单斜 P 2 1 /c 对称性，晶胞参数 a = 9.333(4)，

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00827-4

文献信息

• Unexpected O ? S and N ? S alkyl transfer reactions in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides: a new synthesis of cimetidine
  作者：Chuzo Iwata、Michitaro Fujimoto、Mayumi Watanabe、Tetsuya Kawakami、Yumi Nakamoto、Masatoshi Sakae、Masanori Katsurada、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c39920001379

  日期：——

  Unexpected O → S and N → S alkyl transfer reactions were observed in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides, and a new synthetic method for cimetidine was developed using the N → S alkyl transfer reaction as a key step.

  在 3-烷基-2-（N-氰基亚胺）噻唑烷与烷氧基化钠的反应中，观察到了意想不到的 O - S 和 N - S 烷基转移反应，并以 N - S 烷基转移反应为关键步骤，开发出了一种新的西咪替丁合成方法。
• Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US04616025A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  New thiazolidine compounds of the formula (I) having anti-ulcer activity are disclosed: ##STR1## wherein Ar is a 2-furyl or a phenyl, naphthyl or pyridyl group optionally substituted by one or more C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy, halo-C.sub.1-4 -alkoxy, dihalomethyl, trihalomethyl, hydroxyl or nitro groups or by a group of the formula (II), ##STR2## wherein Y is nitrogen or CH; Z is cyano or carbamoyl if Y is nitrogen, and represents a nitro group if Y is CH. Also disclosed are several processes for preparing the new compounds as well as pharmaceutical compositions and method of treatment employing same.

  本发明揭示了具有抗溃疡活性的公式（I）的新噻唑烷化合物：##STR1##其中Ar是2-呋喃基或苯基，萘基或吡啶基，可选择地被一个或多个C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基，卤代C.sub.1-4-烷氧基，二卤甲基，三卤甲基，羟基或硝基基团或由公式（II）的基团所取代，##STR2##其中Y是氮或CH; 如果Y是氮，则Z是氰基或氨基甲酰基，如果Y是CH，则表示硝基基团。此外，还揭示了几种制备新化合物的方法，以及使用相同的制药组合物和治疗方法。