(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-(二甲基氨基)苯甲酸酯 | 58068-85-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-(二甲基氨基)苯甲酸酯
• 中文别名: 4-(二甲基氨基)-2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯苯甲酸；N-琥珀酰亚胺基4-(二甲胺基)苯甲酸酯；4-(二甲胺基)苯甲酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯；-琥珀酰亚胺基4-(二甲胺基)苯甲酸酯；1-{[4-(二甲胺基)苯甲酰基]氧}-四氢吡咯-2,5-二酮；4-(二甲胺基)苯甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: DMABA NHS Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 58068-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: FNGFZOAQGYOQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: N-琥珀酰亚胺基 4-(二甲胺基)苯甲酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(Dimethylamino)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
4-(Dimethylamino)benzoic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
1-{[4-(Dimethylamino)benzoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(Dimethylamino)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
别名
4-(Dimethylamino)benzoic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
1-{[4-(Dimethylamino)benzoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
: C13H14N2O4
分子式
: 262.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.09
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-(二甲基氨基)苯甲酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  永久带正电的稳定同位素标记剂及其在从塑料到食用油的烷基酚的精确定量中的应用。

  摘要：

  一个新的永久带正电的稳定同位素标记（SIL）剂对，4 - （（（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）氧基）羰基） - ñ，Ñ，Ñ -trimethylbenzenaminium碘（DPTBA）及其氘化的对应d 3-DPTBA，是设计和合成的。SIL试剂已用于烷基酚的液相色谱-串联质谱分析。混合轻度标记的标准品和重度标记的样品，并同时进行分析。由于样品和标准品之间的电离过程相同，因此将主要发生在电离过程中的基质效应降至最低。同时，衍生化使烷基酚带正电，因此提高了灵敏度。检出限在1.5-1.8 ng / L范围内，定量限在4.8-6.1 ng / L范围内。该方法用于分析烷基酚从塑料向食用油的迁移。所有分析物的回收率在88.6–95.3％的范围内，而所有分析物的基质效应在96.2–99.6％的范围内。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03413
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-(二甲基氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  带永久电荷琥珀酯类糖标记物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明一种带永久电荷琥珀酯类糖标记物的制备方法，属于有机合成与生物信息技术领域。对氨基苯甲酸乙酯经过一系列合成，制备成带永久电荷琥珀酯类标记物，本发明制备的带永久电荷琥珀酯类化合物具有反应条件温和(45℃、40分钟)，能够提高检测灵敏度以及衍生产率高的优点，其衍生产率达到98％，产物可用高效液相色谱和质谱(ESI‑MS，MALDI‑ToF‑MS)进行检测，灵敏度好。

  公开号：

  CN107400078A

文献信息

• IMAGING PROBES, FORMULATIONS, AND USES THEREOF
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20160310621A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Described herein are single and dual modality bisphosphonate conjugated imaging probes. Also described herein are methods of synthesizing and using the single and dual modality bisphosphonate conjugated imaging probes.

  本文描述了单模和双模双膦酸酯共轭成像探针。本文还描述了合成和使用单模和双模双膦酸酯共轭成像探针的方法。
• Structure-Based Design and Synthesis of the First Weak Non-Phosphate Inhibitors for IspF, an Enzyme in the Non-Mevalonate Pathway of Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Corinne Baumgartner、Christian Eberle、François Diederich、Susan Lauw、Felix Rohdich、Wolfgang Eisenreich、Adelbert Bacher

  DOI：10.1002/hlca.200790105

  日期：2007.6

  In this paper, we describe the structure-based design, synthesis, and biological evaluation of cytosine derivatives and analogues that inhibit IspF, an enzyme in the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis. This pathway is responsible for the biosynthesis of the C5 precursors to isoprenoids, isopentenyl diphosphate (IPP, 1) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP, 2; Scheme 1). The non-mevalonate

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作
• Chemical Remodeling of Cell-Surface Sialic Acids through a Palladium-Triggered Bioorthogonal Elimination Reaction
  作者：Jie Wang、Bo Cheng、Jie Li、Zhaoyue Zhang、Weiyao Hong、Xing Chen、Peng R. Chen

  DOI：10.1002/anie.201409145

  日期：2015.4.27

  We herein report a chemical decaging strategy for the in situ generation of neuramic acid (Neu), a unique type of sialic acid, on live cells by the use of a palladium‐mediated bioorthogonal elimination reaction. Palladium nanoparticles (Pd NPs) were found to be a highly efficient and biocompatible depropargylation catalyst for the direct conversion of metabolically incorporated N‐(propargyloxycarbonyl)neuramic

  我们在此报告了一种通过使用钯介导的生物正交消除反应在活细胞上原位生成神经氨酸（Neu）（一种独特的唾液酸）的化学降低策略。钯纳米粒子（Pd NPs）被发现是一种高效且生物相容的脱炔丙基化催化剂，可将代谢结合的N-（炔丙基氧羰基）神经氨酸（Neu5Proc）直接转化为细胞表面聚糖上的Neu。这种转换化学模拟酶的脱-N-乙酰Ñ-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），一种在细胞表面聚糖上自然发生Neu的机制。通过消除C5处的游离胺以中和唾液酸C1处带负电荷的羧基，还可以利用生物正交消除法来处理细胞表面电荷。
• Stable Isotope Labeled 4-(Dimethylamino)benzoic Acid Derivatives of Glycerophosphoethanolamine Lipids
  作者：Karin A. Zemski Berry、William W. Turner、Michael S. VanNieuwenhze、Robert C. Murphy

  DOI：10.1021/ac900583a

  日期：2009.8.15

  A set of four (D0, D4, D6, and D10) deuterium enriched 4-(dimethylamino)benzoic acid (DMABA) N-hydroxysuccinimide (NHS) ester reagents was developed that react with the primary amine group of glycerophosphoethanolamine (PE) lipids to create derivatives where all subclasses of DMABA labeled PE are detected by a common precursor ion scan. The positive ion collision induced dissociation data from (D0, D4, D6, and D10)-DMABA labeled PE standards indicated that a precursor ion scan of m/z 191.1, 195.1, 197.1, and 201.1 could be used to selectively detect (D0, D4, D6, and D10)-DMABA modified PE, respectively, in a complex biological mixture. The PE lipids from a time course (0, 30, 60, and 300 min) of 2,2′-azobis-(2-amidinopropane) hydrochloride (AAPH) treatment of liposomes made of RAW 264.7 cell phospholipids were each labeled with the D0-, D4-, D10-, and D6-DMABA NHS ester reagents, respectively. The DMABA derivatives revealed loss of endogenous PE lipids and an increase in oxidized PE lipid throughout the time course of AAPH treatment. These DMABA NHS ester reagents provide a universal scan for diacyl, ether, and plasmalogen PE lipids that cannot be readily observed otherwise, enable differential labeling, and provide an internal standard for each PE lipid.

  研究人员开发了一套四种（D0、D4、D6 和 D10）富氘 4-（二甲基氨基）苯甲酸（DMABA）N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯试剂，这些试剂可与甘油磷乙醇胺（PE）脂质的伯胺基团发生反应，生成衍生物，通过共同的前体离子扫描可检测到所有亚类的 DMABA 标记 PE。D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 标记 PE 标准品的正离子碰撞诱导解离数据表明，m/z 分别为 191.1、195.1、197.1 和 201.1 的前体离子扫描可用于在复杂的生物混合物中选择性地检测（D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 改性 PE。分别用 D0、D4、D10 和 D6-DMABA NHS 酯试剂标记 2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）处理 RAW 264.7 细胞磷脂体的时间过程（0、30、60 和 300 分钟）中的 PE 脂质。在 AAPH 处理的整个过程中，DMABA 衍生物显示了内源性 PE 脂质的损失和氧化 PE 脂质的增加。这些 DMABA NHS 酯试剂提供了对二酰基、醚和质链聚乙烯脂质的通用扫描，这些脂质无法用其他方法轻易观察到，可进行差异标记，并为每种聚乙烯脂质提供了内标。
• Development and characterization of improved β-lactone-based anti-virulence drugs targeting ClpP
  作者：Evelyn Zeiler、Vadim S. Korotkov、Katrin Lorenz-Baath、Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.047

  日期：2012.1

  Here, we report the synthesis and in depth characterization of a second generation B-lactone derived virulence inhibitors. Based on initial results that emphasized the intriguing possibility to disarm bacteria in their virulence the present study develops this concept further and analyses the potential of this strategy for drug development. We were able to expand the collection of bioactive compounds via an efficient synthetic route. Testing of all compounds revealed several hits with anti-virulence activity. Moreover, we demonstrated that these molecules act solely by reducing virulence but not killing bacteria which is an important prerequisite for preserving the useful microbiome. Finally, incubation of lactones with eukaryotic cell lines indicated a tolerable cytotoxicity which is essential for entering animal studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.