(+/-)-2-methyl-5-(benzyloxymethyl)-2-cyclopenten-1-one | 876365-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-5-(benzyloxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 876365-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MUAYLHJDGGZFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5-(benzyloxymethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[(1S,2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-环戊烯-1-酮短而新颖地合成碳环核苷和4'-表碳环核苷

  摘要：

  碳环核苷类似物仍然是令人关注的目标分子，与它们的糖对应物相比，具有将生物学活性与更高的代谢稳定性相结合的潜力。本文介绍了一种在我们实验室中开发的基于商用环戊烯酮（例如1）的快速，通用的合成方法。碳环核苷（如2'-甲基-阿霉素）6通过关键中间体4分5步以外消旋形式合成。该方法还适用于使用环氧化物17代替4，并采用相同的方法制备4'-表碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.037
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 benzyl bromomethyl ether 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以65%的产率得到(+/-)-2-methyl-5-(benzyloxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-环戊烯-1-酮短而新颖地合成碳环核苷和4'-表碳环核苷

  摘要：

  碳环核苷类似物仍然是令人关注的目标分子，与它们的糖对应物相比，具有将生物学活性与更高的代谢稳定性相结合的潜力。本文介绍了一种在我们实验室中开发的基于商用环戊烯酮（例如1）的快速，通用的合成方法。碳环核苷（如2'-甲基-阿霉素）6通过关键中间体4分5步以外消旋形式合成。该方法还适用于使用环氧化物17代替4，并采用相同的方法制备4'-表碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.037

文献信息

• Synthesis of 2′-Fluoro and 2′,4′-Dimethyl Pyrimidine<i>C</i>-Nucleoside Analogues as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Lian Jin Liu、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257771003705617

  日期：2010.4.20

  Stereoselective synthesis of novel 2′-fluoro and 2′,4′-dimethyl carbocyclic pyrimidine C-nucleoside analogues using selective fluorination of an epoxide opening reaction is described. The key fluorinated intermediate 7 was prepared from the epoxide intermediate 5 via selective ring opening of the epoxide. Synthesis of isonucleosidic bases through the mesylate 7 and final deprotection provided the target

  描述了利用环氧化物开环反应的选择性氟化立体选择性合成新的2'-氟和2'，4'-二甲基碳环嘧啶C-核苷类似物。通过环氧化物的选择性开环，由环氧化物中间体5制备关键的氟化中间体7。通过甲磺酸酯7合成异核苷碱基并最终脱保护，提供了目标碳环嘧啶C-核苷类似物。在体外，将合成的化合物15和18评估为Huh-7细胞株中的丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。
• RAPID ACCESS TO 2′-BRANCHED-CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND THEIR 4′-EPIMERS FROM 2-ALKYL-CYCLOPENTENE-1-ONES
  作者：J.-C. Meillon、L. Griffe、R. Storer、G. Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-200060271

  日期：2005.4.1

  2-Methyl-2-cyclopentene-1-one was used as starting material in a novel route toward 2'-branched-carbocyclic nucleosides. Thin methodology was efficiently adapted to the Preparation of 4'-epi-carbocycles. A series of this new class of molecules was synthesized as potential antiviral compounds.