2-methoxy-5-(p-tolyl)pyridine | 893736-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-5-p-tolylpyridine；2-Methoxy-5-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 893736-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD06801893
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BHZSRBCYDWWXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 sodium 6-methoxypyridine-3-sulfinate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到2-methoxy-5-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚磺酸盐作为钯与芳基卤化物的交叉偶联反应中的一般亲核偶联伴侣

  摘要：

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7sc00675f

文献信息

• Oxygen-promoted Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates
  作者：Chun Liu、Chao Liu、Xin-Min Li、Zhan-Ming Gao、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.022

  日期：2016.5

  Abstract A simple and highly efficient protocol has been developed for the Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates. In this catalytic system, the results demonstrate that oxygen plays a positive role in the cross-coupling reaction. In addition, this catalytic system could be successfully applied to synthesize biaryl compounds containing a carbazole moiety and the

  摘要已经开发了一种简单高效的方案，用于芳基三氟硼酸钾的Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。在该催化体系中，结果表明氧在交叉偶联反应中起着积极的作用。另外，该催化体系可以成功地用于合成含有咔唑部分的联芳基化合物，并且该催化剂可以循环使用七次而不会显着降低催化活性。
• Thermoregulated ligand-palladium-catalyzed Suzuki reaction in water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Bo Yan、Zilin Jin

  DOI：10.1002/aoc.1736

  日期：2011.3

  An efficient and recyclable protocol for the Suzuki reaction in water has been developed based on the cloud point of thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)nCH3 (n = 22). This method allows the preparation of a variety of biaryls in high yields and the catalytic system can be recycled four times with high efficiency. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于温度调节配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）n CH 3（n = 22）的浊点，已经开发出一种有效且可循环使用的水中Suzuki反应方案。该方法允许以高收率制备各种联芳基，并且催化体系可以高效地循环四次。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A simple and efficient protocol for a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction at room temperature in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Fanying Bao、Jieshan Qiu

  DOI：10.1039/c0gc00176g

  日期：——

  palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of aryl bromides with arylboronic acids in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) in the presence of K2CO3 and a catalytic amount of PdCl2 in air at room temperature. It is noteworthy that the volume ratio of water–DMF and base play important roles in the reaction, and various functional groups are tolerated under the optimized conditions. Furthermore, this

  已经开发了一种方便，有效和温和的方案，用于 钯催化 配体-自由的 铃木反应 水溶液中芳基溴化物与芳基硼酸的比较 N，N-二甲基甲酰胺在室温下在空气中存在K 2 CO 3和催化量的PdCl 2的条件下（DMF）。值得注意的是体积比水–DMF和碱在反应中起重要作用，并且在优化条件下可以耐受各种官能团。此外，该协议可以扩展到氮基杂芳基卤化物与芳基硼酸的产率中等至优异。
• 4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1-(2H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS LIMK AND/OR ROCK KINASES INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3915990A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention concerns a compound of formula (I), in particular as LIMK and/or ROCK kinases inhibitors. The present invention also concerns these new inhibitors for use for the treatment of a condition selected in the group consisting of: cancers, virion infections, ocular hypertension and glaucoma formation, Neurofibromatosis type 1 and 2, psoriatic lesions, inflammatory diseases and hyperalgesia, central sensitization and chronic pain, reproduction erectile dysfunction, and neuronal diseases. The present description discloses the syntheses and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 32 to 127; examples 1 to 96; families 1 to 8; compounds; biological studies; tables). An exemplary compound is e.g. 4-(5-m ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenyl-3,6-dihydropyridine-1-(2H)-carboxamide (example 1; compound 5).

  本发明涉及一种化合物，特别是作为LIMK和/或ROCK激酶抑制剂的化合物（I）的公式。本发明还涉及这些新抑制剂的用途，用于治疗所选组中的疾病，包括：癌症、病毒感染、眼压增高和青光眼形成、神经纤维瘤病1和2型、银屑病损、炎症性疾病和过敏症、中枢敏化和慢性疼痛、生殖勃起功能障碍和神经疾病。本说明披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第32至127页；示例1至96；家族1至8；化合物；生物学研究；表格）。一个示例化合物是4-(5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-N-苯基-3,6-二氢吡啶-1-(2H)-甲酰胺（示例1；化合物5）。
• [EN] SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 3-HÉTÉROAROYLAMINO-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012101197A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, D, E, L, G, R10, R30, R40, R50 and R60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、D、E、L、G、R10、R30、R40、R50和R60具有所述权利要求中指示的含义，它们是有价值的药物活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。本发明还涉及式(I)化合物的制备方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。