1-oxiranylmethylindole-5-carbonitrile | 741606-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxiranylmethylindole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 741606-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YDPGLNZNQJEMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxiranylmethylindole-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 环氧氯丙烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-oxiranylmethylindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016

文献信息

• [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2<br/>[EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004069797A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft neuartige Heteroaryl-substituierte Acetonderivate welche das Enzym Phospholipase A2 hemmen, pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。
• Heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase A2
  申请人：Merckle GmbH

  公开号：US07608633B2

  公开（公告）日：2009-10-27

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A2, pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  该发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药制剂和制备这些化合物的方法。
• Pd/Et₃N·HI-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation to Access [<i>a</i>]-Annulated Indoles via Highly Regioselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Xu Dong、Xi Sun、Yi Yang、Weiwei Liu、Bowen Zheng、Xinjin Li、Daopeng Zhang、Fagang Wang、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00630

  日期：2022.6.17

  A Pd/Et3N·HI-catalyzed intramolecular C–H alkylation of indoles with epoxides was achieved to furnish N-fused indole frameworks (5-, 6-, and 7-membered rings) bearing an alcohol group. The conversion proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et3N·HI together with a palladium catalyst and exhibited great functional group tolerance. The employment of Et3N·HI not only avoids the prior

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。
• NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A sb 2 /sb
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1590324A1

  公开（公告）日：2005-11-02