(3s,5s,7s)-1-phenoxyadamantane | 38614-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3s,5s,7s)-1-phenoxyadamantane
• 英文别名: 1-adamantyl phenyl ether；1-Adamantyl-phenylether；1-Phenoxyadamantane
• CAS: 38614-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: BUZJEJJHMMLPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3s,5s,7s)-1-phenoxyadamantane 在 aluminium O,O-diphenyldithiophosphate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1-金刚烷基)苯酚 、 4-(1-金刚烷基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koshchii, V. A.; Kozlikovskii, Ya. B.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1733 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3s,5s,7s)-1-phenoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Copper(II)-catalyzed O-Phenylation of Alcohols with Organobismuth(V) Reagents: A Convenient Method for the Synthesis of Simple<i>tert</i>-Alkyl Phenyl Ethers
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoto Sakurai、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2006.1140

  日期：2006.10

  A convenient method for copper(II)-catalyzed O-phenylation of simple alcohols with organobismuth(V) compounds under mild conditions is described. Treatment of tetraphenylbismuth fluoride (Ph 4 BiF) with various simple alcohols in the presence of a catalytic amount of Cu II acetate affords the corresponding phenyl ethers in good yields and the present reaction is successfully applied to the prepararion

  描述了在温和条件下铜 (II) 催化的简单醇与有机铋 (V) 化合物的 O-苯基化的方便方法。在催化量的醋酸铜存在下，用各种简单醇处理四苯基氟化铋 (Ph 4 BiF) 以良好的收率得到相应的苯基醚，该反应成功地应用于各种叔烷基苯基醚的制备。
• REACTION OF<i>exo</i>-2-NORBORNYL AND 1-ADAMANTYL<i>p</i>-TOLUENESULFONATES WITH SODIUM PHENOXIDE IN TETRAHYDROFURAN. IONIZATION OF THE SUBSTRATES UNDER “APPARENTLY-S_N2” CONDITIONS
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Yukari Kato、Takamasa Moriyama、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.935

  日期：1981.7.5

  exo-2-Norbornyl and 1-adamantyl tosylates react with sodium phenoxide in tetrahydrofuran via ionization, most probably through a cyclic transition state. The results call for attention in interpreting substitution reactions under “apparently-SN2” conditions.

  exo-2-Norbornyl 和 1-adamantyl tosylates 与苯酚钠在四氢呋喃中通过电离反应，最有可能通过循环过渡态。在解释“明显-SN2”条件下的取代反应时，该结果需要引起注意。
• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• Kraatz,U., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3095 - 3096
  作者：Kraatz,U.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图