ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 100193-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: β--β-methyl-glycidsaeure-aethylester；β-(p-Nitrophenyl)-β-methyl-glycidsaeure-aethylester；Ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 100193-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RZPPOMBNIDBOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 盐酸 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 乙醇 、 亚碘酰苯 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of α-Aryl Aldehydes Using Iodosylbenzene

  摘要：

  We found that a-aryl aldehydes can be cleaved to chain-shortened carbonyl compounds and formaldehyde by various iodosylbenzene complexes. A mechanistic scheme is presented that accounts for the loss of one carbon atom. Formaldehyde is further oxidized to CO and CO2 under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301675v
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325

文献信息

• Oxidative Cleavage of α-Aryl Aldehydes Using Iodosylbenzene
  作者：Nizam Havare、Dietmar A. Plattner

  DOI：10.1021/ol301675v

  日期：2012.10.5

  We found that a-aryl aldehydes can be cleaved to chain-shortened carbonyl compounds and formaldehyde by various iodosylbenzene complexes. A mechanistic scheme is presented that accounts for the loss of one carbon atom. Formaldehyde is further oxidized to CO and CO2 under the reaction conditions.
• HClO₄·SiO₂-mediated Improved Isomerization of Glycidic Esters to α-Hydroxy-β,γ-unsaturated Esters: Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and β-Phenyl GABA Analogues
  作者：Ranjan Basak、Suresh Dharuman、Y. Suman Reddy、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1246/cl.2012.325

  日期：2012.3.5

  An efficient isomerization of glycidic esters to corresponding allylic alcohols, viz. α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters has been brought about using HClO4·SiO2. Five of these allylic alcohols underw...

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...