S-(4-nitrophenacyl)glutathione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrophenacyl)glutathione
• 英文别名: L-Gamma-Glutamyl-S-[2-(4-Nitrophenyl)-2-Oxoethyl]-L-Cysteinylglycine；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₉S
• 分子量: 470.46
• InChiKey: DFOFAMKKGYFIOO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-nitrophenacyl)glutathione 在 recombinant GSTO₁ 、 C₂₃H₂₇ClN₂O₅ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Integrated phenotypic screening and activity-based protein profiling to reveal potential therapy targets of pancreatic cancer

  摘要：

  这里，采用了一种整合的表型筛选和基于活性的蛋白质组学（ABPP）方法，以识别一系列胰腺癌的治疗靶点，这可以促进相应的癌症治疗和诊断。

  DOI：

  10.1039/c8cc08753a
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到S-(4-nitrophenacyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞中谷胱甘肽S-转移酶Omega-1的环丙烯亲电试剂。

  摘要：

  环丙烯是可用于生物正交偶联的官能团组合中的重要新成员。考虑到它们在有机合成中已确立的亲电特性，这些在生物系统中高度紧张的化合物的惰性几乎是违反直觉的。在这里，我们首次展示了能够直接与细胞中蛋白质靶标结合的环丙烯，并表明该化合物优先使谷胱甘肽S-转移酶omega-1（GSTO1）的活性位点半胱氨酸烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201907520

文献信息

• COMPOUND FOR INHIBITING GLUTATHIONE S-TRANSFERASE OMEGA 1 ACTIVITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEREOF, AND METHOD FOR SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20140221470A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  A compound for inhibiting activity of glutathione s-transferase omega 1 is provided and is represented by the following Formula 1: in which A is p-quino, and R is selected from the group consisting of the following Formula 1a and Formula 1b, where n in Formula 1 is 1 or 2, m in Formula 1b is 1 or 2, and n′ in Formula 1b is 1, 2, or 3:

  提供了一种抑制谷胱甘肽S-转移酶ω1活性的化合物，其表示为以下公式1： 其中A是p-喹啉，R从以下公式1a和公式1b所组成的群组中选择，其中公式1中的n为1或2，公式1b中的m为1或2，公式1b中的n'为1、2或3：
• COMPOUND FOR INHIBITING ACTIVITY OF GLUTATHIONE S-TRANSFERASE OMEGA 1 AND PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING COMPOUND
  申请人：China Medical University

  公开号：EP3081562B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• US8969406B2
  申请人：——

  公开号：US8969406B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Integrated phenotypic screening and activity-based protein profiling to reveal potential therapy targets of pancreatic cancer
  作者：Wenyan Liu、Zhang Zhang、Zhi-Min Zhang、Piliang Hao、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1039/c8cc08753a

  日期：——

  Here, an integrated phenotypic screening and activity-based protein profiling (ABPP) approach was employed to identify a series of therapy targets of pancreatic cancer, which can facilitate the corresponding cancer treatment and diagnosis.

  这里，采用了一种整合的表型筛选和基于活性的蛋白质组学（ABPP）方法，以识别一系列胰腺癌的治疗靶点，这可以促进相应的癌症治疗和诊断。
• A Cyclopropene Electrophile that Targets Glutathione S‐Transferase Omega‐1 in Cells
  作者：Gustav J. Wørmer、Bente K. Hansen、Johan Palmfeldt、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201907520

  日期：2019.8.19

  Cyclopropenes are an important new addition to the portfolio of functional groups that can be used for bioorthogonal couplings. The inert nature of these highly strained compounds in complex biological systems is almost counterintuitive given their established electrophilic properties in organic synthesis. Here we provide the first demonstration of a cyclopropene that is capable of direct conjugation

  环丙烯是可用于生物正交偶联的官能团组合中的重要新成员。考虑到它们在有机合成中已确立的亲电特性，这些在生物系统中高度紧张的化合物的惰性几乎是违反直觉的。在这里，我们首次展示了能够直接与细胞中蛋白质靶标结合的环丙烯，并表明该化合物优先使谷胱甘肽S-转移酶omega-1（GSTO1）的活性位点半胱氨酸烷基化。