2-aminotetradecan-3-ol | 72530-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminotetradecan-3-ol
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxytetradecan；2-Amino-3-tetradecanol
• CAS: 72530-18-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO
• 分子量: 229.406
• InChiKey: WMUMHAZHWIUBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminotetradecan-3-ol 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  Clavaminol A，Xestoaminol C及其具有细胞毒活性的立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000353
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-hydroxy-tetradecanoic acid ethyl ester; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-aminotetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Turel,R.J. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 219 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts of Cranberry and Methods of Using Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100028469A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure relates in part to extracts of cranberry ( Vaccinium macrocarpon ) comprising an enriched amount of certain compounds having anti-infective activity, e.g. antibacterial and/or antifungal activity, e.g. activity against C. albicans . Another aspect of the disclosure relates to combined cranberry and cinnamon extracts. In certain embodiments, these combined extracts have been optimized to control urinary tract infections caused by E. coli, S. aureus and C. albicans . Certain embodiments of the extract are enriched in bioactive compounds that have been shown to inhibit C. albicans adhesion and/or biofilm formation and its growth in vitro. In another aspect of the disclosure, the extracts are enriched in bioactives derived from cranberry and cinnamon that have been shown to inhibit the attachment and the growth of common urinary tract pathogens like E. coli, S. aureus and C. albicans.
• Enantioselective Synthesis of Clavaminol A, Xestoaminol C and their Stereoisomers Exhibiting Cytotoxic Activity
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Jana Báčová、Jiří Handl、Jan Svoboda、Martin Vrbický、Tomáš Roušar、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/ejoc.202000353

  日期：2020.6.30

  However, their preparation in enantiomerically pure forms takes many efforts. Here, we synthetized all stereoisomers of these compounds by application of enantioselective catalysis and we revealed, that more easily available racemic forms exhibit similar cytotoxicity as enantiomerically pure forms.

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。
• Turel,R.J. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 219 - 221
  作者：Turel,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——