(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-5-bromopenta-2,4-diynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 942921-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-5-bromopenta-2,4-diynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-acetyloxy-5-bromopenta-2,4-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 942921-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: DFGXJWWOKFDCRI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-5-bromopenta-2,4-diynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代乙炔同源序列合成新的鞘氨醇碱基的多炔类似物。

  摘要：

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070608d
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-5-bromopenta-2,4-diynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代乙炔同源序列合成新的鞘氨醇碱基的多炔类似物。

  摘要：

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070608d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Polyyne-Containing Sphingoid Base Probe as a Chemical Tool
  作者：Yun Mi Lee、Chaemin Lim、Hun Seok Lee、Young Kee Shin、Kyong-Oh Shin、Yong-Moon Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/bc300684q

  日期：2013.8.21

  The sphingolipid metabolites have emerged as a starting point for the development of novel therapeutics for many diseases. However, details of the functions and mechanisms of sphingolipids remain unknown. To better understand the roles of sphingolipids, chemical tools with unique biological and physicochemical properties are needed. In this regard, we previously reported the synthesis of sphingoid base analogues in which the carbon chains are restricted by triple bonds. Here, we have conjugated a fluorescent dye to the polyyne analogues of the sphingoid bases to generate optical probes. Like the parent polyyne-containing sphingoid base, the 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl (NBD)-labeled triyne-sphingosine inhibited cancer cell growth far more effectively than did the corresponding sphingosine. NBD-triyne-sphingosine was rapidly incorporated into the cells and displayed broad cytoplasmic distribution. According to the results of a flow cytometric analysis, cancer cells fed with NBD-triyne-sphingosine showed significantly increased fluorescence intensity compared with the NBD-sphingosine treated cells. The metabolism of NBD-triyne-sphingosine was somewhat different from that of NBD-sphingosine. These results indicated that the incorporated rigid polyyne moiety in the sphingoid base altered the physicochemical properties of the sphingolipid, thereby affecting its biological behavior. The higher antiproliferative activity in the SRB assay and the significantly higher fluorescence intensity observed in the flow cytometric analysis are some of the interesting and distinct aspects of NBD-triyne-sphingosine compared to standard NBD-sphingosine probes. Thus, it is believed that the fluorescently labeled polyyne-containing sphingoid base developed in this study will be a useful chemical tool in sphingolipid research.