N-(1-adamantyloxy)phthalimide | 160725-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(1-adamantyloxy)isoindoline-1,3-dione；2-(1-Adamantyloxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 160725-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OYWIYUSDSMKJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyloxy)phthalimide 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到O-(金刚烷-1-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基咪唑啉 (NOHC)：基于氧化咪唑核的亲核卡宾

  摘要：

  我们报告了N-烷氧基咪唑亚基 (NOHC) 的首次制备，这是一种基于氧化咪唑核的亲核卡宾。与普通 NHC 相比，Arduengo 型类似卡宾中心显示出最大的13 C NMR 位移。得到的卡宾金( I )配合物符合13 C NMR的高场趋势，并显示出对烷氧基取代基的显着影响。类似地，一系列 NOHC-硒加合物的77 Se 和15 N NMR 位移表明，在与亲核试剂的键合中，σ-捐赠增加，π-back 捐赠减少。NHC 家族的这种扩展为使用这种卡宾作为配体或催化剂提供了改变的电子特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05696d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-金刚烷醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-adamantyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基咪唑啉 (NOHC)：基于氧化咪唑核的亲核卡宾

  摘要：

  我们报告了N-烷氧基咪唑亚基 (NOHC) 的首次制备，这是一种基于氧化咪唑核的亲核卡宾。与普通 NHC 相比，Arduengo 型类似卡宾中心显示出最大的13 C NMR 位移。得到的卡宾金( I )配合物符合13 C NMR的高场趋势，并显示出对烷氧基取代基的显着影响。类似地，一系列 NOHC-硒加合物的77 Se 和15 N NMR 位移表明，在与亲核试剂的键合中，σ-捐赠增加，π-back 捐赠减少。NHC 家族的这种扩展为使用这种卡宾作为配体或催化剂提供了改变的电子特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05696d

文献信息

• [EN] ADAMANTANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011022191A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Synthesis and selected transformations of 2-unsubstituted 1-(adamantyloxy)imidazole 3-oxides: straightforward access to non-symmetric 1,3-dialkoxyimidazolium salts
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Katarzyna Urbaniak、Marcin Jasiński、Vladyslav Bakhonsky、Peter R Schreiner、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.15.43

  日期：——

  Adamantyloxyamine reacts with formaldehyde to give N-(adamantyloxy)formaldimine as a room-temperature-stable compound that exists in solution in monomeric form. This product was used for reactions with α-hydroxyiminoketones leading to a new class of 2-unsubstituted imidazole 3-oxides bearing the adamantyloxy substituent at N(1). Their reactions with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione or with

  金刚烷酰氧基胺与甲醛反应，得到N-（金刚烷氧基）甲醛甲胺，其为室温稳定的化合物，其以单体形式存在于溶液中。该产物用于与α-羟基亚氨基酮的反应，从而导致一类新的2-未取代的咪唑3-氧化物，在N（1）处带有金刚烷氧基取代基。它们与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或与乙酸酐的反应类似于1-烷基咪唑3-氧化物的反应，分别得到咪唑-2-硫酮和咪唑-2-酮。用阮内镍处理1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物可得到相应的咪唑衍生物，而不会裂解N（1）-O键。最后，新咪唑N的O-烷基化反应1-溴戊烷或1-溴十二烷的二氧化钛可直接获得各种取代的非对称1,3-二烷氧基咪唑鎓盐。在氢溴酸存在下，金刚烷酰氧基胺与乙二醛和甲醛反应，生成对称的1,3-二（金刚烷氧基）-1 H-咪唑鎓溴化物，收率很高。后者在元素硫存在下用三乙胺脱质子化，可以原位生成相应的咪唑-2-亚基，后者捕获元素硫，最终生成1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。
• [EN] DELIVERY OF THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS ALCALOÏDES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SENSORIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023076586A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Disclosed are prodrug compounds that can be converted to mesembrine under biologically relevant conditions, such as hydrolysis in vivo; and related methods of preparing and using these compounds. Stable preparations of isolated mesembrine stereoisomers are also provided.

  所公开的是可在生物相关条件下（如体内水解）转化为美森布林的原药化合物，以及制备和使用这些化合物的相关方法。此外，还提供了分离出的间苯三酚立体异构体的稳定制备方法。
• Synthesis and opioid activities of some naltrexone oxime ethers
  作者：BJ Mavunkel、WJ Rzeszotarski、PV Kaplita、DL DeHaven-Hudkins

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90027-2

  日期：1994.1

  A series of alkyl, cycloalkyl, aryl, and aralkyl ethers of naltrexone oxime was prepared. The compounds were examined in binding assays for mu, delta and kappa opioid receptor affinity. In addition, the naltrexone oxime ethers were studied in animal models that measure opioid agonist and antagonist activity. These studies led to the discovery of several compounds, notably phenethyl 3e and phenylpropyl 3f ethers of naltrexone, which have a 10-fold increase in potency at the kappa opioid receptor with potent mu and kappa agonist properties in vivo.