14,17-Cycloethanonorcodeinon | 145221-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14,17-Cycloethanonorcodeinon
• 英文别名: 8-methoxy-6-oxa-16-azahexacyclo[9.7.2.01,13.05,13.07,12.016,19]icosa-2,7,9,11-tetraen-4-one
• CAS: 145221-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SMLKLRYUAOORSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,17-Cycloethanonorcodeinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到14,17-Cycloethanonorcodein
  参考文献：
  名称：

  14,17-Ethano-norcodeinone

  摘要：

  A new codeinone derivative was synthesized starting with northebaine which might be of interest with regard to the question of opiate-receptor affinity in the sense of its rigidity near the anionic side of the alkaloid.

  DOI：

  10.1007/bf00812333
• 作为产物：
  描述：

  (N-Benzyl-norcodeinondimethylacetal-14-yl)-β-dimethylaminoethan 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 14,17-Cycloethanonorcodeinon
  参考文献：
  名称：

  14,17-Ethano-norcodeinone

  摘要：

  A new codeinone derivative was synthesized starting with northebaine which might be of interest with regard to the question of opiate-receptor affinity in the sense of its rigidity near the anionic side of the alkaloid.

  DOI：

  10.1007/bf00812333