N-cyanomethyl-N-northebaine | 78646-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-cyanomethyl-N-northebaine
• 英文别名: 2-[(4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 78646-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: GJVIRZRUYCHHRS-UAOJZALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethyl-15-oxa-16-azatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16-carbonitrile 、 N-cyanomethyl-N-northebaine 生成 9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  HORSEWOOD P.; KIRBY G. W.; SHARMA R. P.; SWEENY G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 6, 1802-1806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  northebaine 、 丙酮氰醇 在 聚合甲醛 作用下， 生成 N-cyanomethyl-N-northebaine
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802