3-(4-联苯基氧基)-2-丁酮 | 28089-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-联苯基氧基)-2-丁酮
• 英文名称: 3-(4-phenylphenoxy)butan-2-one
• CAS: 28089-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD02969028
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QSPCNJJIWKLTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-联苯基氧基)-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[5-(4-chlorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl]-3-(4-phenylphenoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基丙-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.021
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-联苯基氧基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  构象限制的芳基硫代半氨基甲酮会产生有效的和选择性的抗锥虫锥虫化合物，从而诱导凋亡性寄生虫死亡。

  摘要：

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.001

文献信息

• Conformational restriction of aryl thiosemicarbazones produces potent and selective anti-Trypanosoma cruzi compounds which induce apoptotic parasite death
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Ana Daura Travassos de Oliveira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Carlos Alberto de Simone、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.001

  日期：2014.3

  group. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new aryl thiosemicarbazones (9a–x), designed as more conformationally restricted compounds. By varying substituents attached to the phenyl ring, substituents were observed to retain, enhance or greatly increase the anti-T. cruzi activity, in comparison to the nonsubstituted derivative. In most cases, hydrophobic

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲
• Demerseman,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2253 - 2261
  作者：Demerseman,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GB916242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6743777B1
  申请人：——

  公开号：US6743777B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• US7790744B2
  申请人：——

  公开号：US7790744B2

  公开（公告）日：2010-09-07