trimethyl(4-tetrahydro-2H-2-pyranyloxyphenyl)stannane | 108613-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl(4-tetrahydro-2H-2-pyranyloxyphenyl)stannane
• 英文别名: p-tetrahydropyranyloxyphenyl trimethyl-stannane；2-(4-trimethylstannylphenoxy)tetrahydropyran；Trimethyl-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]stannane
• CAS: 108613-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Sn
• 分子量: 341.037
• InChiKey: UGMJQAIMLDVFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-176 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-tetrahydro-2H-2-pyranyloxyphenyl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  从市售苯酚开始合成二元和三元材料的策略

  摘要：

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 、 三甲基氯化锡 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COOPER, MARK S.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;WI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1155-1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• A catalyst-free synthesis of asymmetric diaryl ketones from aryltins
  作者：Gustavo F. Silbestri、Romina Bogel Masson、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.027

  日期：2006.4

  A series of diaryl ketones have been synthesized in good yields (40–78%) through the catalyst-free reaction of trimethylarylstannanes with aroyl chlorides in chlorobenzene as solvent. In addition, an attractive feature is that these reactions are completely regioselective making possible the synthesis of diarylketones which are not usually available under the influence of the directing forces of the

  通过三甲基芳基锡烷与芳酰氯在氯苯中作为溶剂的无催化剂反应，已合成了一系列高收率（40-78％）的二芳基酮。另外，一个吸引人的特征是这些反应是完全区域选择性的，使得二芳基酮的合成成为可能，该二芳基酮通常在存在于芳环中的取代基的导向力的影响下是不可用的。而且，反应条件温和到足以适用于酸敏感性分子。
• Mannich reactions of aryl-trialkylstannanes using preformed dialkyl-methyleneiminium salts
  作者：Mark S. Cooper、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85120-5

  日期：1986.1
• COOPER M. S.; HEANEY H., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 5011-5014
  作者：COOPER M. S.、 HEANEY H.

  DOI：——

  日期：——