(S)-4-benzyl-2-(9-anthryl)-1,3-oxazoline | 690997-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(9-anthryl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: 9-(4S-benzyloxazolin-2-yl)anthracene；(4S)-2-anthracen-9-yl-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 690997-04-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: VVAHPXGRVGJMIX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-(9-anthryl)-1,3-oxazoline 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.070
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-benzyl-2-(9-anthryl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.070

文献信息

• Bromotriphenylphosphonium Salt Promoted Tandem One-Pot Cyclization to Optically Active 2-Aryl-1,3-oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Shijie Yuan、Wen Wan、Kun Yang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201000162

  日期：2010.8

  Optically active 2-aryl-1,3-oxazolines, such as aromatic carbocycles, heterocycle-binding 4-benzyl (or phenyl)-1,3-oxazolines and their 5-benzyl (or phenyl)-1,3-oxazoline isomers were successfully prepared through a bromotriphenylphosphonium salt promoted aziridine ring formation and ring opening sequential process involving tandem one-pot cyclization of chiral 2-amino-3-phenylpropanol or 2-amino-2-phenylethanol

  光学活性 2-芳基-1,3-恶唑啉，如芳香碳环、杂环结合的 4-苄基（或苯基）-1,3-恶唑啉及其 5-苄基（或苯基）-1,3-恶唑啉异构体是通过溴三苯基鏻盐成功制备促进氮丙啶环形成和开环顺序过程，包括手性 2-氨基-3-苯基丙醇或 2-氨基-2-苯基乙醇与各种芳族酸在甲苯中在 90°C 和温和的条件下串联一锅环化以优异的产量。这种串联过程的机制也得到了实验证实。
• Synthesis and Diels–Alder reactions of 9-(4-benzyloxazolin-2-yl) anthracene
  作者：Ramadan A Bawa、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.070

  日期：2004.3

  The synthesis of 9-(4-benzyloxazolin-2-yl)anthracene is described employing a new approach for the cyclisation of β-hydroxy amides to oxazolines. Thermal Diels–Alder reactions with N-methyl maleimide were found to be considerably slower than those previously observed. Essentially no diastereoselectivity was observed in these reactions as the benzyl stereodirecting group is remote from the reactive

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。