5-acetoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 111974-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-acetoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (3,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl) acetate
• CAS: 111974-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WPMYWXKQMSZDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 5-acetoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of paeoniflorin and related compounds by human intestinal bacteria. II. Structures of 7S- and 7R-paeonimetabolines I and II formed by Bacteroides fragilis and Lactobacillus brevis.

  摘要：

  将牡丹根中的芍药苷与从人体肠道菌群中分离出来的脆弱拟杆菌或布氏杆菌的细胞悬浮液进行培养。芍药苷被转化为芍药甲萘醌 I 的 7S 和 7R 异构体作为主要代谢物，而芍药甲萘醌 II 的 7R 和 7S 异构体则作为次要代谢物。通过各种光谱方法对其结构进行了阐明，并通过 X 射线分析确认了 7R-芍酰基美他泊林 I 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3726

文献信息

• SHU, YUE-ZHONG;HATTORI, MASAO;AKAO, TERUAKI;KOBASHI, KYOICHI;KAGEI, KATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3726-3733
  作者：SHU, YUE-ZHONG、HATTORI, MASAO、AKAO, TERUAKI、KOBASHI, KYOICHI、KAGEI, KATSU+

  DOI：——

  日期：——
• Metabolism of paeoniflorin and related compounds by human intestinal bacteria. II. Structures of 7S- and 7R-paeonimetabolines I and II formed by Bacteroides fragilis and Lactobacillus brevis.
  作者：YUE-ZHONG SHU、MASAO HATTORI、TERUAKI AKAO、KYOICHI KOBASHI、KATSUMI KAGEI、KEIICHI FUKUYAMA、TOMITAKE TSUKIHARA、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.35.3726

  日期：——

  Paeoniflorin from peony roots was incubated with a cell suspension of Bacteroides fragilis or Lactobacillus brevis isolated from human intestinal flora. Paeoniflorin was converted into the 7S and 7R isomers of paeonimetaboline I as major metabolites, along with the 7R and 7S isomers of paeonimetaboline II as minor metabolites in the case of the former strain. The structures were elucidated by various spectroscopic methods, and the structure of 7R-paeonimetaboline I was confirmed by X-ray analysis.

  将牡丹根中的芍药苷与从人体肠道菌群中分离出来的脆弱拟杆菌或布氏杆菌的细胞悬浮液进行培养。芍药苷被转化为芍药甲萘醌 I 的 7S 和 7R 异构体作为主要代谢物，而芍药甲萘醌 II 的 7R 和 7S 异构体则作为次要代谢物。通过各种光谱方法对其结构进行了阐明，并通过 X 射线分析确认了 7R-芍酰基美他泊林 I 的结构。