二苯并呋喃-3-磺酰氯 | 42138-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯并呋喃-3-磺酰氯
• 英文名称: dibenzo[b,d]furan-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: dibenzofuran-3-sulphonyl chloride；dibenzofuran-3-sulfonyl chloride
• CAS: 42138-14-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₃S
• mdl: MFCD03425142
• 分子量: 266.705
• InChiKey: CGJNXSWIIBSXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并呋喃-3-磺酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-tert-butyl ((8-aminodibenzo[b,d]furan-3-yl)sulfonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioiodinated probes targeted toward matrix metalloproteinase-12

  摘要：

  Matrix metalloproteinase-12 (MMP-12, macrophage elastase) is a member of the MMP family that is responsible for the degradation of extracellular matrix, and is associated with the inflammatory process of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). COPD, characterized by progressive and irreversible airflow obstruction, is recently a major cause of mortality and morbidity worldwide. Herein, to develop radioiodinated probes for the early diagnosis of COPD, we designed and synthesized novel MMP-12-targeted dibenzofuran compounds (1-3) with a variety of linker structures (carbamate, amide, and sulfonamide). In competitive enzyme activity assays, it was revealed that the linker structures significantly affected the inhibitory activity against and selectivity for MMP-12. Compound 1, with carbamate linker, demonstrated potent MMP-12 inhibitory activity (IC50 = 8.5 nM) compared to compound 2, with amide linker, and compound 3, with sulfonamide linker. Using bromo-substituted carbamate 13 as a radioiodination precursor, [I-125] 1 was successfully prepared to high radiochemical purity (over 98%) and good specific radioactivity (4.1 GBq/mu mol). These results suggest that radioiodinated compound 1 is potent as a novel MMP-12-targeted probe. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.027
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 二苯并呋喃-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g

文献信息

• Thrombin inhibitors. 2. Amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Yoshinori Funahara、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00182a004

  日期：1980.8

  with tetralin or an oxygen-containing heterocyclic compound as a N alpha-substituent showed an inhibition with an I50 less than 10(-5) M. N-Monosubstituted derivatives of N alpha-dansyl-L-arginine amide were not hydrolyzed at all by thrombin and were hydrolyzed very slowly by trypsin, and N,N-disubstituted derivatives were not hydrolyzed at all by both enzymes.

  制备了一系列具有取代或未取代的萘和杂环化合物作为Nα取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的Nn-丁基和Nn-丁基-N-甲基衍生物对Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的N-烷基和N，N-二烷基衍生物的抑制作用最大。它们的抑制作用与I50为2 X 10（-6）M的Nα-丹磺酰基-L-精氨酸-正丁酯的抑制作用一样。Nα-取代的4-甲基萘他磺酰基-L-精氨酸酰胺衍生物-和4-乙基哌啶也显示出有效的抑制作用，I50为10（-7）至10（-6）M。在该研究中，最有效的抑制作用是1- [Nα-（4,6-二甲氧基萘-2-磺酰基]-精氨酰基] -4-甲基哌啶，I50为7。
• Sulfonamidomethyl phosphonate inhibitors of beta-lactamase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US06472406B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  The intention relates to bacterial antibiotic resistance and, in particular, to compositions and methods for overcoming bacterial antibiotic resistance. The invention provides novel &bgr;-lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic &bgr;-lactamase inhibitors presently available, and which do not require a &bgr;-lactam pharmacophore. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods for inhibiting bacterial growth.

  这项发明涉及细菌抗生素耐药性，特别是用于克服细菌抗生素耐药性的组合物和方法。该发明提供了新型β-内酰胺酶抑制剂，其在结构上与目前可用的天然产物和半合成β-内酰胺酶抑制剂无关，并且不需要β-内酰胺药效团。该发明还提供了用于抑制细菌生长的药物组合物和方法。
• Novel inhibitors of beta-lactamase
  申请人：——

  公开号：US20040029836A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The intention relates to bacterial antibiotic resistance and, in particular, to compositions and methods for overcoming bacterial antibiotic resistance. The invention provides novel &bgr;-lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic &bgr;-lactamase inhibitors presently available, and which do not require a &bgr;-lactam pharmacophore. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods for inhibiting bacterial growth.

  这项发明涉及细菌抗生素耐药性，特别是用于克服细菌抗生素耐药性的组合物和方法。该发明提供了新型β-内酰胺酶抑制剂，其在结构上与目前可用的天然产物和半合成β-内酰胺酶抑制剂无关，并且不需要β-内酰胺药效团。该发明还提供了用于抑制细菌生长的药物组合物和方法。
• Novel Inhibitors of beta-lactamase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US20040082546A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to bacterial antibiotic resistance and, in particular, to compositions and methods for overcoming bacterial antibiotic resistance. The invention provides novel &bgr;-lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic &bgr;-lactamase inhibitors presently available, and which do not require a &bgr;-lactam pharmacophore. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods for inhibiting bacterial growth.

  这项发明涉及细菌抗生素耐药性，特别是用于克服细菌抗生素耐药性的组合物和方法。该发明提供了新型β-内酰胺酶抑制剂，其在结构上与目前可用的天然产物和半合成β-内酰胺酶抑制剂无关，并且不需要β-内酰胺药效团。该发明还提供了用于抑制细菌生长的药物组合物和方法。
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm020517g

  日期：2003.6.1

  Novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists were synthesized as a potential new class of antiallergic agents having a bicyclo[2.2.1]heptane ring system with sulfonamide groups. Some of them exhibit extremely potent antagonism of the PGD(2) receptor in radioligand binding and cAMP formation assays with IC(50) values below 50 nM and much less antagonism of TXA(2) and PGI(2) receptors. These

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。