4-methoxy-5,7-dinitroindolinyl-glutamate | 864085-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5,7-dinitroindolinyl-glutamate
• 英文别名: MDNI-caged-L-glutamate；(2S)-2-amino-5-(4-methoxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 864085-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₈
• 分子量: 368.303
• InChiKey: SYNWQVVPBORTQE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

MDNI-caged-L-glutamate 是 L-谷氨酸的生物惰性光敏衍生物。MDNI-caged-L-glutamate 可以更有效地利用入射光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5,7-dinitroindolinyl-glutamate 生成 4-methoxy-5-nitro-7-nitrosoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caged glutamate for efficient one- and two-photon photorelease on living cells

  摘要：

  我们合成了一种生物惰性、光敏性的大多数兴奋性氨基酸衍生物，即L-谷氨酸（我们称之为MDNI-谷氨酸），它的入射光利用效率高于所有其他笼形谷氨酸。在急性分离的海马脑片中，用激光闪光光解法处理MDNI-谷氨酸，可激发星形胶质细胞内钙离子浓度的迅速增加。

  DOI：

  10.1039/b504922a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-methoxy-5,7-dinitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-methoxy-5,7-dinitroindolinyl-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caged glutamate for efficient one- and two-photon photorelease on living cells

  摘要：

  我们合成了一种生物惰性、光敏性的大多数兴奋性氨基酸衍生物，即L-谷氨酸（我们称之为MDNI-谷氨酸），它的入射光利用效率高于所有其他笼形谷氨酸。在急性分离的海马脑片中，用激光闪光光解法处理MDNI-谷氨酸，可激发星形胶质细胞内钙离子浓度的迅速增加。

  DOI：

  10.1039/b504922a