(2,6-bis(allyloxy)-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-bis(allyloxy)-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-Methoxy-2,6-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-phenylmethanone；[4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NUSOGHFWOLHPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis(allyloxy)-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,5-diallyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基连接烯丙基环化快速合成聚异戊二烯化酰基间苯三酚类似物

  摘要：

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja5060302
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.26h， 生成 (2,6-bis(allyloxy)-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用仿生阳离子环化不对称、立体发散合成 (−)-Clusianone

  摘要：

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201404437

文献信息

• Asymmetric, Stereodivergent Synthesis of (−)-Clusianone Utilizing a Biomimetic Cationic Cyclization
  作者：Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201404437

  日期：2014.7.21

  We report a stereodivergent, asymmetric total synthesis of (−)‐clusianone in six steps from commercial materials. We implement a challenging cationic cyclization forging a bond between two sterically encumbered quaternary carbon atoms. Mechanistic studies point to the unique ability of formic acid to mediate the cyclization forming the clusianone framework.

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。
• Rapid Synthesis of Polyprenylated Acylphloroglucinol Analogs via Dearomative Conjunctive Allylic Annulation
  作者：Alexander J. Grenning、Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja5060302

  日期：2014.8.20

  Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Dearomative Allylic Annulation to Access PPAPs Analogues
  作者：Sanliang Li、Qiaoyu Chen、Xiaoxiao Xie、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02842

  日期：2021.10.15

  properties and associated synthetic challenges. We present herein that Pd-phosphoramidite catalysts promote the enantioselective dearomative allylic annulation reaction between allyl desoxyhumulones and allylic dicarbonates, affording PPAPs analogues in good yields and enantioselectivities. The reaction likely proceeds through two-step dearomative allylation by Pd, and the C-allylation pathway is the

  多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 具有共同的双环 [3.3.1] 烯酮核心结构，由于其迷人的生物学特性和相关的合成挑战，吸引了合成有机化学家的大量关注。我们在本文中提出，Pd-亚磷酰胺催化剂促进烯丙基脱氧葎草酮和烯丙基二碳酸酯之间的对映选择性脱芳基烯丙基环化反应，以良好的产率和对映选择性提供 PPAP 类似物。该反应可能通过 Pd 的两步脱芳基烯丙基化进行，C -烯丙基化途径是主要的机制模型。