3-methoxy-1-phenylpyrrole | 137606-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenylpyrrole
• 英文别名: 3-methoxy-1-phenyl-pyrrole；3-Methoxy-1-phenyl-pyrrol
• CAS: 137606-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WEGHHCROFMNCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  280.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-phenylpyrrole 、 5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到5-<(3-methoxy-1-phenylpyrrol-2-yl)methylene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 13. Reactions of methoxymethylene Meldrum's acid with 3-hydroxypyrroles, with 3-methoxypyrroles and with other active substrates, and pyrolytic heterocyclisations of the products

  摘要：

  Methoxymethylene Meldrum's acid 2 in acetonitrile solution acts as a useful C-electrophile for active substrates such as pyrrole, indole or tertiary enaminones to give substitution products (e.g. 5, 6 or 12, respectively). Primary enaminones react exclusively at the nitrogen atom under these conditions. The effect of ring substituents on the regiochemistry of electrophilic substitution of 3-hydroxypyrroles and 3-methoxypyrroles was studied using methoxymethylene Meldrum's acid as the electrophile. Flash vacuum pyrolysis of the Meldrum's acid derivatives obtained in many of these reactions gave access to a range of heterocyclic systems, including the pyridone 48, quinolinedione 43, benzazepinedione 41 and fused pyrones 50, 52 and 54.

  DOI：

  10.1039/p19930002017
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-methoxy-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Benary; Konrad, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H- pyrrol-3(2H)-ones. Part 10. Alkylation of pyrrolones under basic conditions: regiospecific formation of 3-alkoxypyrroles
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/p19910003245

  日期：——

  Alkylation of 1 -substituted 1 H-pyrrol-3(2H)-ones 1 in the presence of base generally gives a mixture of O-alkylated 3, C, O-dialkylated 4 and C, C-dialkylated 5 products. The proportion of C-alkylation is increased by the use of a soft alkylating agent (e.g. iodomethane) and a solvent of low polarity (e.g. THF), whereas O-alkylation is favoured by hard alkylating agents (e.g. methyl toluene-psulphonate)

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。
• VERFAHREN ZUM BESCHICHTEN METALLISCHER OBERFLÄCHEN MIT EINER KORROSIONSSCHÜTZENDEN BESCHICHTUNG
  申请人：Chemetall GmbH

  公开号：EP1778413A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• VERFAHREN ZUM SCHÜTZEN EINER METALLISCHEN OBERFLÄCHE MIT EINER KORROSIONS-INHIBIERENDEN BESCHICHTUNG
  申请人：Chemetall GmbH

  公开号：EP1776196A2

  公开（公告）日：2007-04-25
• EP1778413B1
  申请人：——

  公开号：EP1778413B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• VERFAHREN ZUM BESCHICHTEN VON FEINEN PARTIKELN MIT LEITFÄHIGEN POLYMEREN
  申请人：Chemetall GmbH

  公开号：EP1779392A1

  公开（公告）日：2007-05-02

表征谱图