2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl-5-methylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile | 312327-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl-5-methylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-(methylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 312327-19-8
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₃Si₂
• 分子量: 436.742
• InChiKey: HBYKEGHHPVEVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl-5-methylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile 在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[5-[5-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyanomethyl]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl]-N-methylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanonitrile 在 四氯化钛 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl-5-methylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s