(E)-2-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103457-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-indan-1-one；2-(2-methoxy-benzylidene-(seqtrans))-indanone-(1)；2-(2-Methoxy-benzyliden-(seqtrans))-indanon-(1)；2-(2-Methoxybenzylidene)-1-indanone；(2E)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 103457-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CLFNHKWJZKXJQU-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和羟吲哚的对映选择性氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800717
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-2-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的二芳基戊烷和查耳酮作为潜在的抗菌佐剂

  摘要：

  抗菌素耐药性的产生是由于几种适应机制，外排泵 (EPs) 的过度表达是最令人担忧的机制之一。在细菌中，EPs 还可以在毒力、群体感应 (QS) 和生物膜形成中发挥重要作用。为了确定新的潜在抗菌佐剂，合成并测试了二芳基戊烷和查耳酮文库。这些化合物在增强抗微生物剂的活性方面表现出令人鼓舞的结果，其中二芳基戊烷13是最有希望的。化合物9、13、16、19、22和23表现出 EP 抑制作用，主要在金黄色葡萄球菌272123中。图13、19、22和23对金黄色葡萄球菌272,123中的生物膜形成具有抑制作用，而 13 和22抑制少动鞘氨醇Ezf 10-17 和紫色色杆菌CV026对中的 QS 。总体结果表明，二芳基戊烷13和查耳酮22对所有测试的耐药机制均具有活性，表明它们具有作为抗菌佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128743

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Anticancer and Tubulin Polymerisation Inhibition Activity of Benzylidene Indanones and Process of Preparing the Same
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20130079396A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to benzylidene indanones of general formula 1. The compounds exhibited tubulin polymerisation inhibition. A series of compounds 2-benzylidene 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) indanones having general formulae 1 were synthesized from gallic acid through a chemical process. 2-(3,4-Methylenedioxybenzylidine), 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl), 4,5,6-trimethoxyindanone (8), a representative compound of this series possessing the molecular formulae C 29 H 28 O 9 , was synthesized from gallic acid and exhibits potent anticancer activity. Compound 8 was evaluated for acute oral activity in Swiss albino mice and found to be safe up to 300 mg/kg body weight. The anticancer activity of the compounds has been determined, in order to obtain new potent and cost effective molecules using an in vitro cytotoxicity assay.

  本发明涉及一般式1的苯甲基亚甲基吲哚酮。这些化合物表现出微管聚合抑制作用。通过化学过程从没食子酸合成了一系列一般式1的2-苯甲基亚甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)吲哚酮。这个系列的代表化合物2-(3,4-亚甲二氧基苯甲亚甲基)、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)、4,5,6-三甲氧基吲哚酮（8），其分子式为C29H28O9，由没食子酸合成，表现出强大的抗癌活性。化合物8在瑞士白化小鼠中进行急性口服活性评估，发现在体重为300毫克/千克时是安全的。通过体外细胞毒性测定，已确定这些化合物的抗癌活性，以获得新的有效且成本效益高的分子。
• Domino reactions in water for the stereoselective synthesis of novel spiro dihydro-2′H-[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones with three contiguous stereocenters
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.123

  日期：2013.11

  triethylamine in water stereoselectively afforded a library of 2′-(aryl)-4′-hydroxy-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones. This transformation presumably proceeds via the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2,5-diol followed by Michael addition–intramolecular aldol sequence with C–C and C–S bond formations and creation of three contiguous stereocenters in a one-pot operation

  在三乙胺的存在下，（E）-2-（芳基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮与1,4-二噻吩-2,5-二醇的多米诺反应立体选择性地得到的2库' - （芳基）-4'-羟基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[茚-2,3'-噻吩] -1（3 ħ） -酮。这种转变大概是通过从1,4-二噻二-2,5-二醇生成2-巯基乙醛，然后通过迈克尔加成-具有C-C和C-S键形成的分子内羟醛序列，以及在一个环中形成三个连续的立体中心而进行的。锅操作。
• Reaction of<i>E</i>-2-arylidene-1-indanones, Z-aurones, Z-1-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with diazomethane
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570360328

  日期：1999.5

  E-2-arylidene-1-indanones 1a-h and Z-aurones 3a-c with diazomethane provided trans-spiro-1-pyrazolines 2a-h and 4a-c, respectively, as sole products. However, the same cycloaddition of Z-1-thioaurones 5a-f afforded a mixture of Z-α-methyl-1-thioaurones 6a-f and trans-cyclopropane derivatives 7a-f as a result of the spontaneous denitrogenation of the initially formed 1-pyrazolines. Similar reaction of Z-2-arylidene-2

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。
• Bone morphogenetic protein pathway activation, compositions for ossification, and methods related thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US10434220B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The disclosure relates to compounds and compositions for bone formation, fracture treatment, bone grafting, bone fusion, cartilage maintenance and repair, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compositions comprising one or more compound(s) disclosed herein derivatives, or salt thereof, for use in bone growth processes. In a typical embodiment, a bone graft composition is implanted in a subject at a site of desired bone growth or enhancement. In certain embodiments, compounds disclosed herein are useful for managing obesity and diabetes or other metabolic syndromes by modulation of brown fat.

  本公开涉及用于骨形成、骨折治疗、骨移植、骨融合、软骨维护和修复的化合物和组合物，以及与之相关的方法。在某些实施方案中，本公开涉及包含一种或多种本文公开的化合物衍生物或其盐的组合物，用于骨生长过程。在一个典型的实施方案中，骨移植组合物被植入受试者所需骨生长或增强的部位。在某些实施方案中，本文公开的化合物可通过调节棕色脂肪来控制肥胖和糖尿病或其他代谢综合征。