2-hydroxy-3,5-dimethylbenzophenone | 16762-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dimethylbenzophenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzophenon；(2-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 16762-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RXRCMFQQJAOTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40–41°C
• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethylbenzophenone 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl-6,7 phenyl-3 p-tolyl-2 benzofuranne
  参考文献：
  名称：

  Montfort, Bernard; Laude, Bernard; Vebrel, Joel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 848 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-hydroxy-3,5-dimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自2-羟基二苯甲酮的席夫碱配体的高自旋单核铁（iii）配合物†

  摘要：

  各种酚与苯甲酰氯的反应得到苯甲酸苯酯的衍生物，随后对其进行弗里斯重排。将获得的2-羟基二苯甲酮类似物与线性脂族三胺结合，得到五齿席夫碱配体。此外，九种新的铁（III）络合物与通式的[Fe（L Ñ）X]（其中，L Ñ是五齿席夫碱配体的二价阴离子，Ñ，Ñ ' -双（（2-羟基-5-甲基苯基）苯基）亚甲基-1,5-二氨基-3-氮杂戊烷= H 2 L 1，N，N'-双（（2-羟基-3,5-二甲基苯基）苯基）亚甲基-1,5-二氨基-3 -氮杂戊烷= H2 L 2， N， N'-双（（2-羟基-5-氯苯基）苯基）亚甲基-1,5-二氨基-3-氮杂戊烷= H 2 L 3， N， N'-双（（2-羟基-4-甲基苯基）苯基）亚甲基-1,5-二氨基-3-氮杂戊烷= H 2 L 4， N， N'-双（（2-羟基-5-溴苯基）苯基）亚甲基-1,7-二氨基- 4-氮杂庚烷= H 2 L 5， N， N'-双（（2-羟基-5-溴苯基）苯基）亚甲基-1

  DOI：

  10.1039/c7nj00617a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• Evaluation of Chiral Recognition Ability of a Novel Uranyl–Salophen-Based Receptor: An Easy and Rapid Testing Protocol
  作者：Antonella Dalla Cort、José Ignacio Miranda Murua、Chiara Pasquini、Miquel Pons、Luca Schiaffino

  DOI：10.1002/chem.200400016

  日期：2004.7.5

  A novel member of a new class of chiral uranyl-salophen complexes has been synthesised. The chiral recognition ability of this receptor toward the enantiomers of two primary amines, a sulfoxide, and a quaternary ammonium chloride has been evaluated for the first time. The enantioselectivities obtained are encouraging. The NMR method developed for this purpose allows a fast, quantitative determination

  合成了一类新的手性铀酰-salophen复合物的新型成员。首次评估了该受体对两种伯胺，亚砜和氯化季铵的对映体的手性识别能力。获得的对映选择性是令人鼓舞的。为此目的开发的NMR方法可直接从其外消旋混合物中快速，定量地确定宿主的对映选择性，并可作为应用组合方法寻找新受体的初步筛选工具。在这种情况下进行的实验还表明，这种手性铀酰-salophen受体的外消旋化的激活屏障远高于先前报道的21 kcal mol（-1）的下限。
• Chemoselective C-benzoylation of phenols by using AlCl3 under solvent-free conditions
  作者：S. V. Gaikwad、B. R. Nawghare、P. D. Lokhande

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.14

  日期：——

  Substituted phenols were chemo-selectively reacted with benzoylchloride in presence of aluminum chloride under solvent-free condition to afford the corresponding 2'-hydroxy aryl benzophenones in excellent yields (72-96%). Naphthol benzoylation resulted in lower yields as compared to phenols. Both reactions completed in 5-10 min with quantitative yields providing excellent control over regioselectivity

  在无溶剂的条件下，在氯化铝的存在下，将取代的苯酚与苯甲酰氯进行化学选择性反应，以优异的收率（72-96％）得到相应的2'-羟基芳基二苯甲酮。与酚相比，萘酚苯甲酰化导致较低的收率。两种反应均在5-10分钟内完成，定量收率可对产物的区域选择性提供出色的控制。关键词：化学选择性C-酰化，FC反应，薯条重排。化学 Soc。埃塞俄比亚。2015，29（2），319-325 DOI：http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v29i2.14
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. LXII. Competitive keto-enolate photochemistry in the 3-phenylcoumaran-2-one system
  作者：Albert Padwa、David Dehm、Toyonari Oine、George A. Lee

  DOI：10.1021/ja00840a040

  日期：1975.4
• Dean, Francis M.; Herbin, G. Antonio; Matkin, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1986 - 1993
  作者：Dean, Francis M.、Herbin, G. Antonio、Matkin, David A.、Price, Anthony W.、Robinson, Malcolm L.

  DOI：——

  日期：——