6-chloro-2'-deoxytubercidin | 97337-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-2'-deoxytubercidin
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-amino-6-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 97337-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: FGAVFOWVKGHPNN-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2'-deoxytubercidin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到（2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium ethanolate 、 镍 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-chloro-2'-deoxytubercidin
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015