(E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dimethoxybenzyliden)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-1-indanone；(2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FJGZVPFZRZDBNC-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸酯基羟吲哚与环外α，β不饱和酮的对映选择性催化级联迈克尔/环化反应途中到-3,2'-吡咯烷基bispirooxindoles †

  摘要：

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02187e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸酯基羟吲哚与环外α，β不饱和酮的对映选择性催化级联迈克尔/环化反应途中到-3,2'-吡咯烷基bispirooxindoles †

  摘要：

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02187e

文献信息

• Anticancer and Tubulin Polymerisation Inhibition Activity of Benzylidene Indanones and Process of Preparing the Same
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20130079396A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to benzylidene indanones of general formula 1. The compounds exhibited tubulin polymerisation inhibition. A series of compounds 2-benzylidene 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) indanones having general formulae 1 were synthesized from gallic acid through a chemical process. 2-(3,4-Methylenedioxybenzylidine), 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl), 4,5,6-trimethoxyindanone (8), a representative compound of this series possessing the molecular formulae C 29 H 28 O 9 , was synthesized from gallic acid and exhibits potent anticancer activity. Compound 8 was evaluated for acute oral activity in Swiss albino mice and found to be safe up to 300 mg/kg body weight. The anticancer activity of the compounds has been determined, in order to obtain new potent and cost effective molecules using an in vitro cytotoxicity assay.

  本发明涉及一般式1的苯甲基亚甲基吲哚酮。这些化合物表现出微管聚合抑制作用。通过化学过程从没食子酸合成了一系列一般式1的2-苯甲基亚甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)吲哚酮。这个系列的代表化合物2-(3,4-亚甲二氧基苯甲亚甲基)、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)、4,5,6-三甲氧基吲哚酮（8），其分子式为C29H28O9，由没食子酸合成，表现出强大的抗癌活性。化合物8在瑞士白化小鼠中进行急性口服活性评估，发现在体重为300毫克/千克时是安全的。通过体外细胞毒性测定，已确定这些化合物的抗癌活性，以获得新的有效且成本效益高的分子。
• Levai, Albert, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 523 - 530
  作者：Levai, Albert

  DOI：——

  日期：——
• EGR1 TARGETING MOLECULES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND HYPERPROLIFERATIVE CONDITIONS
  申请人：The Medical Research, Infrastructure and Health Services Fund of the Tel Aviv Medical Center

  公开号：US20180289728A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  A method of treating an inflammation or a hyperproliferative disease in a subject in need thereof is disclosed. The method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound selected from the group consisting of: a compound represented by Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a compound represented by Formula II: and a compound represented by Formula III: wherein the variables in Formulae I, II and III are as defined in the specification.
• US8633242B2
  申请人：——

  公开号：US8633242B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。