(Z)-1-bromo-2-(3-bromo-2-thienyl)ethene | 774214-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(3-bromo-2-thienyl)ethene
• 英文别名: (Z)-3-bromo-2-(2-bromovinyl)-thiophene；3-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]thiophene
• CAS: 774214-89-0
• 化学式: C₆H₄Br₂S
• 分子量: 267.972
• InChiKey: AXHUYMQUYLADPO-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(3-bromo-2-thienyl)ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-bi(4H-cyclopenta[b]thien-4-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes

  摘要：

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol0600281
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-(3-bromo-2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Enantiopure Thiasteroid by a Double Heck Reaction

  摘要：

  噻斯特烷 7 是由含有 (Z)- 卤乙烯基的噻吩衍生物 8a-8c 和对映体纯茚 2a 通过两个连续的 Heck 反应合成的。第一个分子间钯催化反应以高度区域和非对映选择性的方式生成 11a 和 11b。随后，在帕拉代环 4 的催化下发生分子内 Heck 反应，生成了环 B 和环 C 呈不寻常顺式连接的噻甾醇 7。

  DOI：

  10.1071/ch04034

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem C−N Bond Formation for the Synthesis of Pyrroles and Heteroarylpyrroles
  作者：Rubén Martín、Catharine H. Larsen、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7014225

  日期：2007.8.1

  A highly efficient Cu-catalyzed tandem C-N bond-forming reaction of 1,4-dihalo-1,3-dienes has been developed. The transformation allows the synthesis of pyrroles and heteroarylpyrroles with a wide variety of functional groups and substitution patterns from readily available precursors.

  已经开发了一种高效的1,4-二卤代-1,3-二烯的Cu催化串联CN键形成反应。该转化允许从容易获得的前体合成具有多种官能团和取代模式的吡咯和杂芳基吡咯。