methyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1443454-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1443454-26-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: UVNMNCFFJOZIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 FeBr2(dppb) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c
• 作为产物：
  描述：

  在 碘化铵 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的电化学α-硫醇化和叠氮化

  摘要：

  开发了 1,​​3-二羰基化合物的高效电化学 α-硫醇化和叠氮化。该电化学过程在温和条件下进行，不使用化学氧化剂，范围广，官能团耐受性好。该方法的适用性通过在克级上修改抗炎药得到成功证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc06891a

文献信息

• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• An Efficient Tertiary Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water Catalyzed by Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501374

  日期：2016.1

  An efficient azidation of 1,3-dicarbonyl compounds led to tertiary azides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI). TBAI is used as a pre-catalyst along with aq. tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant in aqueous medium. This operationally simple, practical, mild and green method provides an opportunity to synthesize a variety of azidated -keto esters, amides, and ketones in good yields

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。
• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。