rac-<(N-hexadecanoyl)-tetrahydro-1,3-thiazine-4-oxymethyl>-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane | 161859-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-<(N-hexadecanoyl)-tetrahydro-1,3-thiazine-4-oxymethyl>-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 1-[4-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-2-yl)oxymethyl]-1,3-thiazinan-3-yl]hexadecan-1-one
• CAS: 161859-42-3
• 化学式: C₂₃H₄₄NO₅PS
• 分子量: 477.646
• InChiKey: FFDGNDBKRVZQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-<(N-hexadecanoyl)-tetrahydro-1,3-thiazine-4-oxymethyl>-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane 、 三甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以22.2%的产率得到rac-(N-hexadecanoyl)-4-methyl-tetrahydro-1,3-thiazine-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  杂环血小板活化因子类似物的合成。

  摘要：

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，随后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 生成 rac-<(N-hexadecanoyl)-tetrahydro-1,3-thiazine-4-oxymethyl>-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Zeidler, J. M.; Emling, F.; Zimmermann, W., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of heterocyclic platelet activating factor analogues
  作者：Jürgen Zeidler、Werner Zimmermann

  DOI：10.1016/0009-3084(95)93676-6

  日期：1995.2

  The synthesis of heterocyclic analogues of the platelet activating factor is described. The preparation starts with acylating rac-tetrahydro-1,3-thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester, with palmitoyl chloride to form the amide linkage. Following ester reduction, the phosphocholine part is introduced via 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine under pressure

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，然后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。