rac-(N-hexadecanoyl)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-1,3-thiazine | 161859-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rac-(N-hexadecanoyl)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-1,3-thiazine
• 英文别名: 1-[4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazinan-3-yl]hexadecan-1-one
• CAS: 161859-41-2
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂S
• 分子量: 371.628
• InChiKey: UMCOTTDXQHOCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(N-hexadecanoyl)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-1,3-thiazine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 rac-(N-hexadecanoyl)-4-methyl-tetrahydro-1,3-thiazine-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  杂环血小板活化因子类似物的合成。

  摘要：

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，随后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  rac-tetrahydro-1,3-thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(N-hexadecanoyl)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  杂环血小板活化因子类似物的合成。

  摘要：

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，随后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90113-9

文献信息

• Synthesis of heterocyclic platelet activating factor analogues
  作者：Jürgen Zeidler、Werner Zimmermann

  DOI：10.1016/0009-3084(95)93676-6

  日期：1995.2

  The synthesis of heterocyclic analogues of the platelet activating factor is described. The preparation starts with acylating rac-tetrahydro-1,3-thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester, with palmitoyl chloride to form the amide linkage. Following ester reduction, the phosphocholine part is introduced via 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine under pressure

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，然后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。
• Zeidler, J. M.; Emling, F.; Zimmermann, W., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 687
  作者：Zeidler, J. M.、Emling, F.、Zimmermann, W.、Roth, H. J.

  DOI：——

  日期：——