3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanone | 122902-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 122902-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: PXEDGGLZDRNQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanone 在 2-二甲氨基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代环己酮有氧脱氢制酚

  摘要：

  苯酚衍生物由可带有多种取代基的非芳香环化合物制备。芳香分子是许多药物、电子材料和日用塑料的关键成分。这些分子的效用直接反映了芳环上取代基的身份和模式。在这里，我们报告了一种钯 (II) 催化剂体系，结合了非常规的邻二甲氨基吡啶配体，用于将取代的环己酮转化为相应的酚类。该反应通过六元环的两个饱和碳-碳键的连续脱氢进行，并使用分子氧作为氢受体。

  DOI：

  10.1126/science.1204183
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 反应 10.5h， 生成 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  底物和试剂的带负电性取代后 pi 面非对映选择的逆转

  摘要：

  Les 反应受试者影响 les 加成 d'烷基锂、les oxymercurations、les osmylations 和 les 环己酮和亚甲基环己烷替代物的环氧基化

  DOI：

  10.1021/ja00204a018

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Triazolium Salts as Appropriate Catalytic Scaffolds for 1,4-Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Ielyzaveta Bratko、Gregorio Guisado-Barrios、Isabelle Favier、Sonia Mallet-Ladeira、Emmanuelle Teuma、Eduardo Peris、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201301220

  日期：2014.4

  containing a rigid dihydroanthracenyl skeleton are suitable precursors for both organometallic and organo-based catalysts. A Rh–carbene complex and the triazolium salt efficiently catalyzed the 1,4-additions of C- and heterodonor reagents to α,β-unsaturated carbonyl substrates, respectively.

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。
• Air-Stable Solid Aryl and Heteroaryl Organozinc Pivalates: Syntheses and Applications in Organic Synthesis
  作者：Sophia M. Manolikakes、Mario Ellwart、Christos I. Stathakis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201403015

  日期：2014.9.15

  air‐stable, solid, polyfunctional aryl and heteroarylzinc pivalates were efficiently prepared by either magnesium insertion or Hal/Mg exchange followed by transmetalation with Zn(OPiv)2 (OPiv=pivalate). By reducing the amount of LiCl the air stability could be significantly enhanced compared with previously prepared reagents. An alternative route is directed magnesiation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Platinum-catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2008.842

  日期：2008.8.5

  Platinum salts represented by K2PtCl4 were found to catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to β-substituted α,β-unsaturated ketones to give high yields of β-arylated ketones. The reaction i...

  发现以 K2PtCl4 为代表的铂盐可催化芳基硼酸与 β-取代的 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应，得到高产率的 β-芳基化酮。反应我...