2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-indene]-2,5-dione | 116664-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-indene]-2,5-dione
• 英文别名: spiro(cyclopentane-1,1'-indan)-2,5-dione；spiro[cyclopentane-1,1'-indan]-2,5-dione；Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopentane]-1',3'-dione
• CAS: 116664-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VSCILENQQFLZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-indene]-2,5-dione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2',3'-dihydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'-indene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋-bisphosphates通过铑催化不对称烯丙位的芳基化

  摘要：

  介孔化合物的去对称化使得先前安装的立体异构中心不易被掩盖，而四级中心特别受关注，因为它们在合成控制中常常难以形成。在这里，我们报告通过铑催化的对映选择性烯丙基芳基化反应的高度官能化的环状内消旋双磷酸酯的不对称化。将功能化的（杂）芳基部分高度对映选择性地引入到一个成酯的季铵盐中心，产生了三个连续的立体异构中心。典型的（杂）芳基硼酸可以合成有用的收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130560
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(ethylthio)indan-1-yl>-2-<(trimethylsilyl)oxy>cyclobutanone 在 mercury dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-indene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a022

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclopentene-1,3-diones
  作者：Hua-Chao Liu、Liang Wei、Rong Huang、Hai-Yan Tao、Hengjiang Cong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01254

  日期：2018.6.15

  Ag(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This methodology shows good functional-group tolerance, delivering an array of synthetically valuable cyclopentene-1,3-diones with excellent stereoselectivity and generally high resolution efficiency (s = 48–226) accompanied by the biologically important fused pyrrolidine derivatives. Notably, this strategy allows facile access to the key

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应，已经开发出一种有效的动力学拆分消旋环戊烯-1,3-二酮。这种方法显示出良好的官能团耐受性，提供有价值的合成环戊烯-1,3-二酮的阵列具有优异的立体选择性和通常高分辨率效率（小号伴随生物学上重要的稠吡咯烷衍生物= 48-226）。值得注意的是，该策略允许轻松地获得关键中间体，以合成（+）-madindoline A和B。
• Efficient photochemical transformation of spiro[4.n]-2,5-diones to γ-alkylidene γ-butyrolactones: its relevance to photostability of Fredericamycin A
  作者：Bipin Pandey、Ravinder S. Reddy、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c39930000870

  日期：——

  Irradiation of a variety of model spirodiones related to the antitumour antibiotic Fredericamycin A in various solvents at 300 nm furnishes quantitative yields of γ-alkylidene γ-butyrolactones; its relevance to the typical shape alteration, photostability and consequent biological response of Fredericamycin is discussed.

  在 300 nm 的各种溶剂中照射与抗肿瘤抗生素 Fredericamycin A 相关的各种模型螺环酮，可提供 γ-亚烷基 γ-丁内酯的定量产率；讨论了它与 Fredericamycin 的典型形状改变、光稳定性和随后的生物反应的相关性。
• Model studies aimed at the synthesis of Fredericamycin A. A simple o-quinodimethane route to the spiro naphthalene portion
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84427-5

  日期：1986.1

  The three contiguous rings in the naphthalene portion of a model compound related to Fredericamycin A have been prepared by the Diels-Alder cycloaddition reaction of an α-bromo-o-quinodimethane intermediate to the carbon—carbon double bond of the spiro dienophile, spiro[4.4]non-2, 3-ene-1, 4-dione.

  模型化合物的萘部分中与弗雷德里卡霉素A相关的三个连续环是通过α-溴-邻-喹二甲烷中间体与螺双亲二烯体spiro []的碳-碳双键的Diels-Alder环加成反应制备的。 4.4]非2、3-烯-1、4-二酮。
• Lewis Acid Catalyzed Geminal Acylation Reaction of Ketones with 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene: Direct Formation of 2,2-Disubstituted 1,3-Cyclopentanediones
  作者：Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo00085a041

  日期：1994.3

  Ketones reacted with 1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclobutene (1) under catalysis by boron trifluoride etherate to yield 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanedione products via silylated cyclobutanone intermediates in a two-step, one-pot process. In many instances addition of a small amount of water to the reaction medium after completion of the first step assisted the subsequent rearrangement to the product, such that reversion of the intermediate to the starting ketone became an insignificant process. Yields were best with cyclohexanones (>90%), but steric hindrance and conjugated double bonds reduced yields considerably.
• Sudini; Khire; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 738 - 745
  作者：Sudini、Khire、Pandey、Kumar

  DOI：——

  日期：——