2-chloro-5-ethylnicotinaldehyde | 863215-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-ethylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-ethylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 863215-21-8
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD18803234
• 分子量: 169.611
• InChiKey: QCLSFDXSENHBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  275.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-ethylnicotinaldehyde 在 氢气 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(5-乙基-3-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous dehalogenation and hydrogenation reduction of halogen-heteroaromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of halogen-heteroaromatic aldehydes with catalytic amount of PdCl2 under atmosphere pressure of hydrogen in base medium (sodium acetate) leads to the corresponding dehalogenated primary alcohols. The reaction system was especially effective for the heteroaromatic compounds bearing aldehyde groups and halides (bromo- or chloro-functions). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.054
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-benzyl-(N-1-butenyl)acetamide 在 三光气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-5-ethylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952

文献信息

• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。
• Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
  作者：B. Gangadasu、P. Narender、S. Bharath Kumar、M. Ravinder、B. Ananda Rao、Ch. Ramesh、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.026

  日期：2006.8

  prepared were subjected to Vilsmeier reaction using (i) POCl3/DMF; (ii) diphosgene/DMF; (iii) triphosgene/DMF leading to the formation of various multisubstituted chloronicotinaldehydes. Studies carried out indicate that Vilsmeier reagent concentration and the replacement of POCl3 by diphosgene or triphosgene, provides excellent selectivity and higher yields. Under modified reaction conditions one can get

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。
• Palladium(II)-catalyzed direct annulation of 2-chloronicotinaldehyde with 2-bromothiophenol via novel C(formyl)-C(aryl) coupling strategy
  作者：Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11164-021-04536-1

  日期：2021.11

  unprecedented method to the synthesis of 1-azathioxanthone derivatives has been developed by means of palladium-catalyzed C(formyl)-C(aryl) coupling followed by SNAr reaction. Optimization study was carried out through different catalyst, ligand, base and solvent. This approach displays various exclusive characteristics such as operational convenience, moderate to good isolated yields and decent functional

  通过钯催化的 C(甲酰基)-C(芳基)偶联，然后进行 SNAr 反应，开发了一种有效且前所未有的合成 1-硫杂蒽酮衍生物的方法。通过不同的催化剂、配体、碱和溶剂进行优化研究。这种方法显示了各种独特的特性，例如操作方便、中等至良好的分离产率和良好的官能团耐受性。 图形摘要
• New and Facile Approach for the Synthesis of ( <i>E</i> )‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Bhimapaka China Raju、Pathi Suman

  DOI：10.1002/chem.201000883

  日期：2010.10.18

  A general and practical synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones was achieved by the reaction of carbonyl compounds with ethyl‐4,4,4‐trifluoroacetoacetate and trifluoro‐substituted 1,3‐diketones in the presence of piperidine in dichloromethane at room temperature (≈40 °C) with excellent stereoselectivity (see scheme).

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。
• Synthesis of imidacloprid analogues from novel chloronicotinaldehydes
  作者：B. Gangadasu、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.208

  日期：2009.11

  A serious of imidacloprid analogues have been synthesized from novel chloronicotinaldehydes. The chloronicotinaldehydes are the important synthons obtained from Vilsmeier reaction of various enamides. Thus synthesized imidacloprid analogues are new heterocyclic compounds obtained in very good yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。