5-azido-4-formyl-1-(p-methoxybenzyl)-1H-<1,2,3>triazole | 115437-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-azido-4-formyl-1-(p-methoxybenzyl)-1H-<1,2,3>triazole
• 英文别名: 5-Azido-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxaldehyde；5-azido-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 115437-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₂
• 分子量: 258.239
• InChiKey: PZVDQMVZTDPPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4-formyl-1-(p-methoxybenzyl)-1H-<1,2,3>triazole 在 哌啶 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-formyl-1-(p-methoxybenzyl)-1H-<1,2,3>triazole 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-azido-4-formyl-1-(p-methoxybenzyl)-1H-<1,2,3>triazole
  参考文献：
  名称：

  串联aza-wittig反应/电环闭合是合成稠合嘧啶的简便方法：吡唑并[3,4-d]和1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的制备。

  摘要：

  衍生自5-azido-4-formyl azoles的亚氨基膦腈与异氰酸酯或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的稠合嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96536-5

文献信息

• Tandem aza-wittig reaction/electrocyclic ring-closure a facile entry to the synthesis of fused pyrimidines: Preparation of pyrazolo[3,4-d] and 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Ma Victoria Vinader、Jan Becher、Klaus Brondum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96536-5

  日期：1987.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived from 5-azido-4-formyl azoles, with isocyanates or carbon disulfide, leads to functionalized fused pyrimidines.

  衍生自5-azido-4-formyl azoles的亚氨基膦腈与异氰酸酯或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的稠合嘧啶。
• Dehaen, Wim; Becher, Jan, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 3, p. 323 - 325
  作者：Dehaen, Wim、Becher, Jan

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ARQUES, ANTONIO;VINADER, MARIA VICTORIA;BECHER, JAN;BRONDUM+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4654-4663
  作者：MOLINA, PEDRO、ARQUES, ANTONIO、VINADER, MARIA VICTORIA、BECHER, JAN、BRONDUM+

  DOI：——

  日期：——
• Fused pyrimidines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring closure strategy: synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine, and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Maria Victoria Vinader、Jan Becher、Klaus Brondum

  DOI：10.1021/jo00255a003

  日期：1988.9
• Syntheses of<i>o</i>-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides
  作者：Jan Becher、Krystian Pluta、Niels Krake、Klaus Brøndum、Nils Just Christensen、Maria Victoria Vinader

  DOI：10.1055/s-1989-27307

  日期：——

  o-Chlorohetarenecarbaldehydes react with sodium azide at low temperature yielding moderately stable o-azidohetarenecarbaldehydes. With hydrogen sulfide these compounds are reduced to the corresponding stable o-amino aldehydes. Both reaction steps give high yields.

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。