(Z)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime | 100485-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime
• 英文别名: (E)-2,3-Dihydro-1H-inden-1-one oxime；(NZ)-N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 100485-57-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ATEGUFMEFAGONB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 (Z)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime 在 palladium on aluminum oxyhydroxide 4 A molecular sieve 、 Novozym-435 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methoxyacetamide 、 2-methoxy-N-[(S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis

  摘要：

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).

  DOI：

  10.1021/jo800270n
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(Z)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• A study on the conversion of indanones into carbostyrils
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00116-0

  日期：2003.5

  surveyed the utility of Beckmann rearrangement for the conversion of indanones into carbostyrils. Initial attempts at the conversion of 6-methoxy indanone oxime under classical conditions resulted in the formation of the two unusual products: 2-sulfonyloxyindanone and the dimeric product. This unusual rearrangement was also observed by the treatment of some metal triflates species. Further investigation

  我们已经调查了贝克曼重排用于将茚满酮转化为咔唑的效用。在经典条件下进行6-甲氧基茚满酮肟转化的初步尝试导致形成两种不同的产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。通过处理一些金属三氟甲磺酸盐物种也观察到了这种异常的重排。进一步的研究导致了从甲磺酸肟（不是甲苯磺酸肟）开始的可靠条件的发展，其中在常规或非常规溶剂系统中使用了一些强路易斯酸催化剂（ZrCl（4））。通过简单的后处理和直接分离产品（65％的分离产率）突出了新协议的优势。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：ZHAO Hang

  公开号：US20120095106A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为烯酰胺的方便方法。该过程不需要使用金属试剂。因此，它生产所需的化合物而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是制备酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将原始手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在示例过程中，通过使用手性氢化催化剂在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施例中，本发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• 4, 5, 6-TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Chelliah Mariappan V.

  公开号：US20120136016A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of Formulae (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) Formula (I) as disclosed herein, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, prodrug or stereoisomer thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboembolic disorder.

  本发明涉及一种新的杂环化合物，其化学式为（I）：（化学式应按纸质摘要中的形式插入此处）如本文所述的化合物（I）或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯、前药或立体异构体。本文还揭示了包括所述化合物的制药组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Preparation of chiral amides and amines
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10011559B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为酰胺的简便方法。该工艺无需使用金属试剂。因此，在生产所需化合物的同时，不会产生大量金属废料。酰胺是酰胺和胺的有用前体。本发明提供了一种将原手性烯酰胺转化为相应的手性酰胺的工艺。在一个示例工艺中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施方案中，本发明提供了制备包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构的酰胺和胺的方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1423384B1

  公开（公告）日：2007-05-23