(9ci)-5-(氯甲基)-1H-苯并噻唑 | 153915-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: (9ci)-5-(氯甲基)-1H-苯并噻唑
• 英文名称: 5-chloromethyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-chloromethylbenzotriazole；5-chloromethyl-1,2,3-benzotriazole；5-(chloromethyl)-2H-benzotriazole
• CAS: 153915-05-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: LEWWLWBQKZETKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-(氯甲基)-1H-苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-((1-acetyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)methyl)-1,2-dimethyl-1H-pyrazol-2-ium hexauorophosphate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓支持苯并三唑：一种有效的和可恢复的活化试剂为酰胺，酯和水的硫酯键的形成†往最‡

  摘要：

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。

  DOI：

  10.1039/c5ra18749d
• 作为产物：
  描述：

  苯并三氮唑-5-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (9ci)-5-(氯甲基)-1H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓支持苯并三唑：一种有效的和可恢复的活化试剂为酰胺，酯和水的硫酯键的形成†往最‡

  摘要：

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。

  DOI：

  10.1039/c5ra18749d

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Quinoxalinedione NMDA receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05783572A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Compounds of formula (I): ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R.sup.1 and R.sub.2 are each independently Cl, Br, CH.sub.3, CH.sub.2 CH.sub.3 or CF.sub.3 ; R.sup.3 is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3 ; and X is a 5-membered heterocyclic group containing up to four nitrogen atoms, attached via a nitrogen atom, the said group being optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or (CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is an integer from 1 to 5 and R.sup.4 and R.sup.5 are each independently H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by phenyl or pyridyl, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked to form, together with the nitrogen atom to which attached, a pyrrolidine, piperidine, piperazine, N-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) piperazine, morpholine or azepine group, or, when X is triazolyl, said group may optionally be benzofused, are NMDA antagonists of value in the treatment of acute neurodegenerative disorders, e.g. arising from stroke or traumatic head injury and in chronic neurological disorders, e.g. senile dementia and Alzheimer's disease.

  公式(I)的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sup.1和R.sub.2分别独立地为Cl、Br、CH.sub.3、CH.sub.2CH.sub.3或CF.sub.3；R.sup.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3；X为一个含有最多四个氮原子的5元杂环基，通过一个氮原子连接，该基可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基或(CH.sub.2).sub.nNR.sup.4R.sup.5取代，其中n为1至5的整数，R.sup.4和R.sup.5分别独立地为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或由苯基或吡啶基取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或者R.sup.4和R.sup.5连接形成与连接的氮原子一起的吡咯烷、哌啶、哌嗪、N-(C.sub.1-C.sub.4烷基)哌嗪、吗啉或氮杂环基，或者当X为三唑基时，该基可选择地为苯并嵌合的，是一种在治疗急性神经退行性疾病中有价值的NMDA拮抗剂，例如由中风或创伤性头部损伤引起的疾病以及慢性神经疾病，例如老年性痴呆症和阿尔茨海默病。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022015624A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders such as schizophrenia, mild cognitive impairment and chronic neuropathic pain.

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。
• Method for preparing halomethyl heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030050475A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention relates to a method for preparing 5- and 6-halomethyl quinoxalines. The method comprises contacting a 5- or 6-methyl quinoxaline with a halogenating agent in the presence of a radical initiator in a solvent selected from the group consisting of fluorobenzene, difluorobenzenes, trifluorobenzenes, chlorobenzene, dichlorobenzenes, trichlorobenzenes, &agr;,&agr;,&agr;-trifluorotoluene and &agr;,&agr;,&agr;-trichlorotoluene. The method for halogenating benzylic methyl groups may also be employed to halogenate a wide variety of halomethyl heterocyclic compounds.

  本发明涉及一种制备5-和6-卤代甲基喹噁啉的方法。该方法包括在选自氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α，α，α-三氟甲苯和α，α，α-三氯甲苯的溶剂中，在自由基引发剂的存在下，将5-或6-甲基喹噁啉与卤代试剂接触。卤代苄基甲基化合物的卤代方法也可用于卤代各种卤代甲基杂环化合物。
• Surface protection of copper by self-assembly of novel poly(5-methylenebenzotriazol-N-yl)
  作者：Yu Ming Lee、Ying Hsueh Chang Chien、Man-kit Leung、Chi-Chang Hu、Chi-Chao Wan

  DOI：10.1039/c3ta01250f

  日期：——

  The novel polymer poly(5-methylenebenzotriazol-N-yl), denoted BTA-poly, was investigated for the protection of copper by electrochemical studies and weight loss measurements. The electrochemical measurements were compared to weight loss measurements and satisfactory results were obtained. Compared with benzotriazole, which is one of the best corrosion inhibitors for copper, BTA-poly achieves good protection under the same test conditions. Due to the rapid adsorption of BTA-poly onto copper, its corrosion-inhibition efficiency can be controlled by varying the concentration. The protecting effects of the polymers were studied in a sodium chloride solution using electrochemical measurements and an immersion test. The surface characteristics of the polymer-modified copper were analyzed via X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and scanning electron microscopy (SEM). These results show that BTA-poly can be easily adsorbed onto the copper surface via self-assembly to achieve excellent anticorrosion/antioxidation effects.

  通过电化学研究和重量损失测量，对新型聚合物聚（5-亚甲基苯并三唑-N-基）（简称BTA-poly）的铜保护作用进行了研究。将电化学测量结果与重量损失测量结果进行了比较，获得了令人满意的结果。与铜的最佳缓蚀剂之一苯并三唑相比，BTA-poly在相同的测试条件下也能达到良好的保护效果。由于BTA-poly能快速吸附到铜上，因此可以通过改变浓度来控制其缓蚀效率。在氯化钠溶液中，通过电化学测量和浸泡试验研究了聚合物的保护效果。通过X射线光电子能谱（XPS）和扫描电子显微镜（SEM）分析了聚合物改性铜的表面特性。结果表明，BTA-poly可以通过自组装轻松吸附到铜表面，从而实现优异的防腐/抗氧化效果。