1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester | 1492047-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1 h-2lambda6,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 1492047-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: PABGTHKGJIOHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  442.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以64%的产率得到2-[ethyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,1-Benzothiazine 2,2-Dioxides. 5*. Hydrolysis of Alkyl 1-R-4-Hydroxy-2,2-Dioxo-1Н-2λ6,1-Benzo-Thiazine-3-Carboxylates**

  摘要：

  Hydrolysis of 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-1De-2 lambda(6),1-benzothiazine-3-carboxylate esters in HCl-AcOH-H2O mixture at 60A degrees D was accompanied by decarboxylation and led to 1-R-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2 lambda(6),1-benzo-thiazine-2,2-diones. In the alkaline medium, regardless of the type of the substituent at position 1, analogous structural transformations occurred at first, but the thiazine ring was also destroyed along with the ester fragment when performing the reaction for a longer time.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1563-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(ethylamino)benzoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物。1. 1-R-4-羟基-2,2-二氧代-1 H-2λ6，1-苯并噻嗪-3-羧酸酯的合成，结构及止痛活性

  摘要：

  一系列1-R-4-羟基-2,2-二氧代-1-的合成制备方法的ħ -2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸盐已被开发出来。在1-N-甲基衍生物的实例上已经研究了这类化合物的空间结构的特殊特征。给出了研究所得物质的镇痛特性的结果。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1388-9

文献信息

• 2,1-Benzothiazine 2,2-dioxides 10*. Reaction of alkyl 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-1Н-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylates with 1H-1,2,4-triazol-5-amine
  作者：Igor V. Ukrainets、Lidiya A. Petrushova、Galina Sim、Natalya L. Bereznyakova

  DOI：10.1007/s10593-015-1665-x

  日期：2015.1

  The reaction of alkyl 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-1Н-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylates with 1H-1,2,4-triazol-5-amine in refluxing xylene produced not only 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxamides, but also 6,6-dioxides of 7-R-3H-[1,2,4]triazolo[5',1':2,3]pyrimido[5,4-c][2,1]benzothiazin-5(7H)-ones.

  烷基1-R-4-羟基-2,2-二氧代- 1的反应Н -2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸与1- ħ -1,2,4-三唑-5-胺在回流的二甲苯产生不仅1-R-4-羟基-2,2-二氧代- ñ - （1个ħ -1,2,4-三唑-5-基）-1 ħ -2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酰胺，但也有7-R-3 H- [1,2,4]三唑[5'，1'：2,3]嘧啶[5,4- c ] [2,1]苯并噻嗪-5（6,6-dioxides）7 H）-一个。