1,2-bis(2,6-difluorophenyl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2,6-difluorophenyl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₄H₆F₄O₂
• 分子量: 282.194
• InChiKey: ZQTHCEAXUHQYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,6-difluorophenyl)ethane-1,2-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dimethyl 4,5-bis(2,6-difluorophenyl)-2-oxocyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光环化的抑制：聚集诱导的四芳基二苯乙烯基苯发射体的稳定化

  摘要：

  据报道，使用包括狄尔斯-阿尔德和霍纳反应在内的常规合成顺序合成了2,3,5,6-四（2,6-二氟苯基）二（苯乙烯基）苯。目标是有效的聚集诱导的发射体。由于存在氟取代基，因此对于电环化是光稳定的。该化合物的苯乙烯基双键经历光化学反式/顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601069
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 硝酸铵 、 copper diacetate 、 盐酸硫胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1,2-bis(2,6-difluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  光环化的抑制：聚集诱导的四芳基二苯乙烯基苯发射体的稳定化

  摘要：

  据报道，使用包括狄尔斯-阿尔德和霍纳反应在内的常规合成顺序合成了2,3,5,6-四（2,6-二氟苯基）二（苯乙烯基）苯。目标是有效的聚集诱导的发射体。由于存在氟取代基，因此对于电环化是光稳定的。该化合物的苯乙烯基双键经历光化学反式/顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601069

文献信息

• Analysis of the inhibition of mammalian carboxylesterases by novel fluorobenzoins and fluorobenzils
  作者：Latorya D. Hicks、Janice L. Hyatt、Teri Moak、Carol C. Edwards、Lyudmila Tsurkan、Monika Wierdl、Antonio M. Ferreira、Randy M. Wadkins、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.012

  日期：2007.6.1

  We have synthesized and assessed the ability of symmetrical fluorobenzoins and fluorobenzils to inhibit mammalian carboxylesterases (CE). The majority of the latter were excellent inhibitors of CEs however unexpectedly, the fluorobenzoins were very good enzyme inhibitors. Positive correlations were seen with the charge on the hydroxyl carbon atom, the carbonyl oxygen, and the Hammett constants for the derived K-i values with the fluorobenzoins. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.