(R)-(-)-3-(2-phenylethyl)cyclohexanone | 168038-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-(2-phenylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(2-phenylethyl)cyclohexanone；(R)-3-phenethyl-cyclohexanone；(S)-3-hexylcyclohexanone；3-phenethylcyclohexanone；(3R)-3-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 168038-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BENRBZIPFOWPND-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(2-phenylethyl)cyclohexanone 、 乙腈 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((R)-3-Oxo-cyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性双齿膦膦配合物介导的格氏试剂的催化不对称共轭加成

  摘要：

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00759-6
• 作为产物：
  描述：

  3-phenethyl-cyclohex-2-enone 在 valine tert-butyl ester (R)-TRIP salt 二氢吡啶 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(R)-(-)-3-(2-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的高度对映选择性转移氢化

  摘要：

  我们描述了一种高效且高度对映选择性的 α,β-不饱和酮的共轭转移氢化，该氢化由缬氨酸叔丁酯制成的盐和最近推出的强手性磷酸催化剂 (TRIP) 催化。

  DOI：

  10.1021/ja065708d

文献信息

• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• General Method for the Expedient Synthesis of Salt-Free Diorganozinc Reagents Using Zinc Methoxide
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710864p

  日期：2008.3.1

  Zn(OMe)2 with readily available Grignard reagents, it was possible to induce the complete precipitation of magnesium salts and then obtain salt-free diorganozinc reagents after centrifugation/filtration. This practical method to generate dialkylzinc reagents as well as mixed diorganozinc reagents was successfully tested in various catalytic enantioselective reactions, proving the purity of the product and

  反离子的作用对镁盐在 Et2O 中的溶解度有很大影响。通过将 Zn(OMe)2 与容易获得的格氏试剂反应，可以诱导镁盐完全沉淀，然后在离心/过滤后获得不含盐的二有机锌试剂。这种生产二烷基锌试剂以及混合二有机锌试剂的实用方法在各种催化对映选择性反应中得到成功测试，证明了产品的纯度及其合成用途。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。
• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition with Grignard reagents and SimplePhos ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.016

  日期：2009.12

  Herein we report the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to cyclic and acyclic enones, with SimplePhos as chiral ligands. A variety of Grignard reagents can be added to a range of cyclic and acyclic enones, with moderate to good enantioselectivities (ee’s up to 86%).

  在本文中，我们报道了将格利雅试剂的铜催化不对称共轭加成到环状和非环状烯酮上，其中SimplePhos为手性配体。可以将各种格氏试剂添加到一系列环状和非环状烯酮中，具有中等到良好的对映选择性（ee高达86％）。
• WO2008/134890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——