(E)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 73424-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 1-indanone-tosylhydrazone；toluene-4-sulfonic acid indan-1-ylidenehydrazide；Toluol-4-sulfonsaeure-indan-1-ylidenhydrazid；N'-[(1E)-2,3-Dihydro-1H-inden-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 73424-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: YOWVLOMBIBKGFG-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  474.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 Envirocat EPZG 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Envirocat EPZG^®as a New Heterogeneous Catalyst for the Regeneration of Ketones from Their Tosylhydrazones

  摘要：

  Envirocat EPZG® 代表了一种新的异相催化剂，用于从其磺酰肼盐中再生酮类化合物。在这些条件下，醛的磺酰肼盐反应性较低，使得在酮类和醛类磺酰肼盐共存的情况下能够选择性再生酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5749
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-茚酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  锌促进的甲苯磺酰hydr和2-（二甲基氨基）丙二腈的环化：合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑的有效策略

  摘要：

  已成功开发了甲苯磺酰肼与2-（二甲氨基）丙二腈的Zn（OTf）2促进的环化反应，为合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1039/c7cc04610c

文献信息

• Intramolecular reactivity of functionalized arylcarbenes: 7-alkenyloxy-1-indanylidenes
  作者：Frank Gotzhein、Wolfgan Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00091-9

  日期：1997.2

  1,2-H shift is the only intramolecular reaction of 7-(1-propenyloxy)-1-indanylidenes (8) whereas 7-(2-propenyloxy)-1-indanylidene (13) and 7-(2-butenyloxy)-1-indanylidenes (19) undergo addition to the side-chain CC bond and 1,2-H shifts competitively. Owing to the small RCR bond angle of 1-indanylidenes, the intramolecular chemistry is dominated by the singlet state even if the carbenes are generated

  1,2-H移位是7-（1-丙烯氧基）-1-茚二烯（8）的唯一分子内反应，而7-（2-丙烯氧基）-1-茚二烯（13）和7-（2-丁烯氧基）- 1-茚基亚烷基（19）除侧链CC键外，还具有1,2-H竞争性移位。由于1-茚二酮的RCR键角小，即使通过三重敏化光解产生了卡宾（k TS > K T），分子内化学仍受单重态的支配。
• 924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali
  作者：W. R. Bamford、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9520004735

  日期：——
• Singh, Manorama; Singh, Krishna Nand; Misra, Ram Achal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 173 - 176
  作者：Singh, Manorama、Singh, Krishna Nand、Misra, Ram Achal

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Herbert; Trickes, Georg; Laping, Elisabeth, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 183 - 192
  作者：Meier, Herbert、Trickes, Georg、Laping, Elisabeth、Merkle, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2563 - 2566
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——