2-amino-2-methyl-propan-1-ol; hydrobromide | 23551-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-methyl-propan-1-ol; hydrobromide
• 英文别名: (1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)azanium;bromide；(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)azanium;bromide
• CAS: 23551-87-3
• 化学式: BrH*C₄H₁₁NO
• 分子量: 170.049
• InChiKey: CVDCCNFKBRVGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 2-amino-2-methyl-propan-1-ol; hydrobromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.

  摘要：

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2372
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-氯苯丙酮 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇 、 2-amino-2-methyl-propan-1-ol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION PROCESS FOR PREPARING (+)-(2S,3S)-2-(3-CHLOROPHENYL)-3,3,3-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL
  [FR] PROCEDE DE RESOLUTION POUR LA PREPARATION DE (+)-(2S,3S)-2-(3- CHLOROPHENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL

  摘要：

  揭示了一种通过动力学拆分制备(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇及其药用可接受盐，如(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇盐酸盐的方法。

  公开号：

  WO2005040141A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 溴乙酰溴 在 2-amino-2-methyl-propan-1-ol; hydrobromide 、 二氯甲烷 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives, processes for their preparation, and their use as

  摘要：

  本发明涉及由式(I)所识别的吲哚衍生物及其制备方法。本发明还包括含有该吲哚衍生物的组合物及其用作抗炎剂的方法。

  公开号：

  US04513004A1

文献信息

• [EN] RESOLUTION PROCESS FOR PREPARING (+)-(2S,3S)-2-(3-CHLOROPHENYL)-3,3,3-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION POUR LA PREPARATION DE (+)-(2S,3S)-2-(3- CHLOROPHENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005040141A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Disclosed is a method for preparing (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol and pharmaceutically acceptable salts such as the (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride salt via dynamic kinetic resolution.

  揭示了一种通过动力学拆分制备(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇及其药用可接受盐，如(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇盐酸盐的方法。
• Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.
  作者：KAZUO KUBO、NORIKI ITO、YASUO ISOMURA、ISAO SOZU、HIROSHIGE HOMMA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.2372

  日期：——

  5-Oxo-1, 2, 3, 5-tetrahydro-5H-imidazo [1, 2-b] isoquinoline (IIa) and related compounds were synthesized from homophthalic acid and an aliphatic 1, 2- or 1, 3-diamine. In addition, homophthalic acids or o-carboxyphenylmalonic acid diesters were allowed to react with an aliphatic 1, 2- or 1, 3-aminoalcohol or aminothiol with heating in the presence of p-toluenesulfonic acid, yielding a series of oxazolo- or oxazino-isoquinolones (VI) or thiazolo- or thiazino-isoquinolones (IV). Oxidation of IV gave the corresponding sulfoxides (VII) and sulfones (VIII). Treatment of o-cyanomethylbenzenesulfonyl chloride with an N-alkyl 1, 2- or 1, 3-diamine gave N-alkyl-imidazo- or pyrimido-benzothiazine-5, 5-dioxide (XI). The compounds thus prepared were evaluated for their anti-inflammatory effect in rats, using the carrageenin paw edema method, and some of the condensed heterocyclic isoquinolone derivatives were found to exhibit strong anti-inflammatory activity. These compounds were also examined for analgesic activity in terms of the inhibition of acetic acid induced writhing. Compound VIIIk showed stronger anti-inflammatory activity than phenylbutazone, as well as analgesic activity comparable to that of aminopyrine, and had very low toxicity.

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。